Γιατί η φαινόλη είναι όξινη αλλά ουδέτερη αιθανόλη;
Κατανόηση της οξύτητας
* Οξικότητα είναι η ικανότητα μιας ένωσης να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+). Όσο πιο εύκολα μια ένωση δίνει ένα πρωτόνιο, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
Η βασική διαφορά:συντονισμός
* φαινόλη:
* Η φαινόλη έχει μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται απευθείας με δακτύλιο βενζολίου.
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου μπορεί να απομακρυνθεί στον δακτύλιο βενζολίου μέσω συντονισμού.
* Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ιόν φαινοξειδίου (σχηματίζεται μετά την απώλεια Η+) πιο σταθερή από το ουδέτερο μόριο φαινόλης.
* Αυτή η αυξημένη σταθερότητα του ιόντος φαινοξειδίου ευνοεί τη δωρεά του πρωτονίου, καθιστώντας τη φαινόλη όξινα.
* αιθανόλη:
* Η αιθανόλη έχει επίσης μια ομάδα υδροξυλίου, αλλά συνδέεται με μια απλή ομάδα αλκυλίου (CH3CH2-).
* Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο οξυγόνου στην αιθανόλη δεν μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό.
* Δεν υπάρχει σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος αιθοξειδίου (που σχηματίζεται μετά την απώλεια Η+).
* Αυτή η έλλειψη σταθεροποίησης καθιστά το ιόν αιθοξειδίου λιγότερο σταθερό από το ουδέτερο μόριο αιθανόλης, καθιστώντας την αιθανόλη ένα πολύ ασθενέστερο οξύ (ουσιαστικά ουδέτερο).
οπτική αναπαράσταση:
[Εικόνα που δείχνει δομές συντονισμού φαινόλης και ιόντων φαινοξειδίου]
[Εικόνα που δείχνει ιόν αιθανόλης και αιθοξειδίου, χωρίς συντονισμό]
Συνοπτικά:
Η βασική διαφορά έγκειται στην ικανότητα του ιόντος φαινοξειδίου να σταθεροποιηθεί με συντονισμό. Αυτή η σταθεροποίηση διευκολύνει την φαινόλη να δωρίσει το πρωτόνιο της, με αποτέλεσμα την όξινη φύση της. Η αιθανόλη στερείται αυτής της σταθεροποίησης συντονισμού, καθιστώντας την πολύ ασθενέστερη οξύ (αποτελεσματικά ουδέτερο).
