Γιατί το Aceto Aceticester αντιδρά όπως οι κετόνες καθώς και αλκένιο;
1. Αντιδραστικότητα κετόνων:
* Φόρμα Keto: Η κυρίαρχη μορφή του ακετοοξικού εστέρα σε διάλυμα είναι η μορφή κετο, η οποία έχει ομάδα καρβονυλίου (C =O). Αυτή η ομάδα καρβονυλίου συμπεριφέρεται σαν τυπική κετόνη, παρουσιάζοντας αντιδράσεις όπως:
* νουκλεοφιλική προσθήκη: Ο άνθρακας καρβονυλίου είναι ηλεκτρόφιλος και υφίσταται εύκολα αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης με αντιδραστήρια όπως τα αντιδραστήρια Grignard, τα υδρίδια και οι αμίνες.
* Σχηματισμός Enol: Ο ακετοξικός εστέρας μπορεί να εντοπιστεί σε μορφή ENOL, η οποία είναι σημαντική για την αντιδραστικότητα του (βλ. Παρακάτω).
* Alpha-Hydrogen οξύτητα: Τα υδρογόνα άλφα (δίπλα) στην ομάδα καρβονυλίου είναι όξινα λόγω της επίδρασης της ομάδας των ηλεκτρονίων της καρβονυλίου. Αυτό επιτρέπει την αποπρωτονίωση και τον σχηματισμό ιόντων ενολικού, τα οποία είναι σημαντικά ενδιάμεσα σε πολλές αντιδράσεις.
2. Αντιδραστικότητα αλκενίου:
* Έντυπο Enol: Ο ακετοξικός εστέρας μπορεί να υπάρχει σε ισορροπία με το ταυτομερές Enol, το οποίο έχει διπλό δεσμό άνθρακα άνθρακα (C =C). Αυτή η μορφή ENOL συμπεριφέρεται σαν αλκένιο, παρουσιάζοντας αντιδράσεις όπως:
* Ηλεκτροφιλική προσθήκη: Ο διπλός δεσμός άνθρακα-άνθρακα είναι πλούσιος σε ηλεκτρόνια και μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης προσθήκης με αντιδραστήρια όπως αλογόνα, αλογονίδια υδρογόνου και νερό.
Tautomerism:
* Keto-Enol Tautomerism: Η αλληλοεξάρτηση μεταξύ των μορφών keto και enol του ακετοοξικού εστέρα ονομάζεται ταυτομερισμός. Αυτή η δυναμική ισορροπία διευκολύνεται από την κίνηση ενός πρωτονίου από τον άλφα-άνθρακα στο οξυγόνο της ομάδας καρβονυλίου.
* Ισορροπία: Η ισορροπία ευνοεί τη μορφή κετο, αλλά η μορφή ENOL εξακολουθεί να υπάρχει σε σημαντικές ποσότητες, συμβάλλοντας στην αντιδραστικότητα τύπου αλκένιου.
Συνοπτικά:
Η αντιδραστικότητα του ακετοξικού εστέρα είναι ένας συνδυασμός της συμπεριφοράς που μοιάζει με κετόνη λόγω της ομάδας καρβονυλίου στη μορφή κετο και της συμπεριφοράς που μοιάζει με αλκένιο λόγω του διπλού δεσμού άνθρακα-άνθρακα στη μορφή ENOL. Ο ταυτομερισμός μεταξύ αυτών των δύο μορφών επιτρέπει στον ακετοοξικό εστέρα να παρουσιάζει ένα ευρύ φάσμα χημικών αντιδράσεων.
