Γιατί ο Anisole Ortho και ο Para Director για την αντίδραση υποκατάστασης ηλεκτρόφιλου;
1. Δομές συντονισμού:
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στην ομάδα μεθοξυ μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό δημιουργεί δομές συντονισμού όπου το θετικό φορτίο απομακρύνεται στις θέσεις Ortho και Para.
* Αυτές οι δομές συντονισμού δείχνουν ότι οι θέσεις Ortho και Para είναι πλούσιες σε ηλεκτρόνια, καθιστώντας τις πιο ευαίσθητες σε ηλεκτροφιλική επίθεση.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Το άτομο οξυγόνου στη μεθοξυ ομάδα είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα. Αυτό δημιουργεί ένα επαγωγικό αποτέλεσμα, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το άτομο οξυγόνου.
* Αν και το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι ασθενέστερο από τον συντονισμό, συμβάλλει επίσης στην πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση των θέσεων Ortho και Para.
3. Σταθερότητα των ενδιάμεσων:
* Όταν ένα ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στη θέση του ortho ή para της ανισόλης, το ενδιάμεσο carbocation που προκύπτει σταθεροποιείται από τον συντονισμό. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά τις θέσεις ortho και para πιο αντιδραστικές.
4. ΜΕΤΑ ΜΕΤΑΤΑ:
* Η μετα -θέση δεν σταθεροποιείται σημαντικά με συντονισμό κατά τη διάρκεια της ηλεκτροφιλικής επίθεσης. Το θετικό φορτίο στο ενδιάμεσο δεν μπορεί να απομακρυνθεί στον μετα -άνθρακα. Αυτό κάνει τη θέση meta λιγότερο αντιδραστική.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός του συντονισμού και των επαγωγικών επιδράσεων από τη μεθοξυ ομάδα κάνει την ανισόλη ενός ορθο και Para Διευθυντή σε ηλεκτροφιλικές αρωματικές αντιδράσεις υποκατάστασης. Η πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση των θέσεων Ortho και Para οδηγεί σε πιο σταθερά ενδιάμεσα και έναν ταχύτερο ρυθμό αντίδρασης σε σύγκριση με τη μετα-επίθεση.
