Τι είναι η αντίδραση του τριαιθυλ φωσφορικού με την βοηθά;

Η αντίδραση του τριεθυλίου φωσφορικού με αλδεΰδη είναι ένα κλασικό παράδειγμα της αντίδρασης perkow . Αυτή η αντίδραση αποδίδει ένα φωσφορικό βινύλιο και φωσφορικό τριαιθυλικό .

Ακολουθεί μια ανάλυση της αντίδρασης:

Μηχανισμός:

1. Νυοφιλική επίθεση: Το ανιόν φωσφορικού (από τριαιθυλο φωσφορίτη) δρα ως πυρηνόφιλα και επιτίθεται στον ηλεκτρόφιλο άνθρακα της αλδεΰδης.

2. Ενδιάμεσο σχηματισμό: Αυτό σχηματίζει ένα ασταθές ενδιάμεσο με ένα άτομο πεντάβαθου φωσφόρου.

3. Αναδιάταξη και εξάλειψη: Το ενδιάμεσο υποβάλλεται σε αναδιάταξη, ακολουθούμενη από την εξάλειψη ενός μορίου αιθανόλης για τη δημιουργία του φωσφορικού βινυλίου.

Συνολική αντίδραση:

`` `

RCHO + P (OET) 3 → RCH =CHOP (OET) 2 + ETOH

`` `

Οπου:

* RCho =αλδεΰδη

* P (OET) 3 =τριαιθυλ φωσφορίτης

* RCH =CHOP (OET) 2 =φωσφορικό βινύλιο

* EtOH =αιθανόλη

Παράδειγμα:

Η αντίδραση της ακεταλδεΰδης με τριαιθυλ φωσφορίτη παράγει φωσφορικό βινυλ διαιθυλίου και αιθανόλη:

`` `

CH3CHO + P (OET) 3 → CH2 =CHOP (OET) 2 + ETOH

`` `

Εφαρμογές:

Η αντίδραση Perkow έχει διάφορες εφαρμογές, όπως:

* Σύνθεση φωσφορικών βινυλίου: Τα βινυλ φωσφορικά είναι σημαντικά ενδιάμεσα σε οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα στην παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων και παρασιτοκτόνων.

* Προστασία ομάδων καρβονυλίου: Τα φωσφορικά βινυλίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την προστασία ομάδων καρβονυλίου σε οργανική σύνθεση.

Σημείωση:

Η αντίδραση PERKOW πραγματοποιείται συνήθως παρουσία μιας βάσης, όπως η τριαιθυλαμίνη, για να διευκολυνθεί ο σχηματισμός του φωσφορικού ανιόντος. Η αντίδραση είναι συνήθως εξωθερμική και μπορεί να πραγματοποιηθεί σε μέτριες θερμοκρασίες.