Γιατί το αλλυλο χλωριούχο είναι πιο δραστικό από το 1-χλωροπροπανικό προς την αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ενδιάμεσου carbocation:
* Allyl Chloride: Όταν το αλλυλο χλωρίδιο υφίσταται μια αντίδραση SN1, το ενδιάμεσο σχηματισμένο καρβόλο σχηματίζεται σταθεροποιημένο. Αυτό σημαίνει ότι το θετικό φορτίο απομακρύνεται πάνω από δύο άτομα άνθρακα, καθιστώντας το πιο σταθερό από την πρωταρχική καρβόλα που σχηματίζεται από 1-χλωροπροπάνιο.
* 1-χλωροπροπάνιο: Η καρβόλα που σχηματίζεται από 1-χλωροπροπάνιο είναι μια απλή πρωταρχική καρβόλα, η οποία είναι λιγότερο σταθερή λόγω της έλλειψης σταθεροποίησης συντονισμού.
2. Σύστημα Allylic:
* Allyl Chloride: Η παρουσία ενός διπλού δεσμού στο αλλυλο χλωριούχο δημιουργεί ένα αλλυλικό σύστημα. Αυτό το σύστημα επιτρέπει μεγαλύτερη πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άνθρακα που φέρει το άτομο χλωρίου, καθιστώντας το χλώριο πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* 1-χλωροπροπάνιο: Το 1-χλωροπροπάνιο στερείται αυτού του αλλυλικού συστήματος και έτσι το άτομο χλωρίου είναι λιγότερο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Allyl Chloride: Το αλλυλικό σύστημα στο αλλυλο χλωριούχο καθιστά το άτομο χλωρίου λιγότερο στερητικά παρεμποδισμένο σε σύγκριση με τον πρωτογενή άνθρακα σε 1-χλωροπροπάνιο. Αυτό το μειωμένο στερεοχημείο επιτρέπει την ευκολότερη προσέγγιση του πυρηνόφιου.
* 1-χλωροπροπάνιο: Ο πρωτογενής άνθρακας σε 1-χλωροπροπάνιο παρεμποδίζεται περισσότερο λόγω της παρουσίας τριών ομάδων αλκυλίου που συνδέονται με αυτό.
Συνολικά, αυτοί οι παράγοντες συμβάλλουν στην ενισχυμένη αντιδραστικότητα του αλλυλομιδίου προς τις νουκλεόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης σε σύγκριση με το 1-χλωροπροπάνιο.
Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι το αλλυλο χλωριούχο μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις SN1 και SN2, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης. Ωστόσο, η αντιδραστικότητά του είναι γενικά υψηλότερη από 1-χλωροπροπάνιο και στους δύο μηχανισμούς λόγω των προαναφερθέντων λόγων.
