Γιατί οι φαινόλες είναι διαλυτές στο υδροξείδιο του νατρίου;

Οι φαινόλες είναι διαλυτές στο υδροξείδιο του νατρίου λόγω του σχηματισμού ενός ιόντος φαινοξειδίου , που είναι ένα υδατοδιαλυτό αλάτι. Εδώ είναι μια κατανομή:

1. οξύτητα φαινόλων: Οι φαινόλες είναι ασθενώς όξινες λόγω της σταθεροποίησης του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στο φαινόλη μπορεί να απομακρυνθεί στον αρωματικό δακτύλιο, δημιουργώντας ένα αρνητικό φορτίο που διανέμεται σε όλο το δακτύλιο. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό από το ουδέτερο μόριο φαινόλης.

2. Αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου: Όταν η φαινόλη αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου, το ιόν υδροξειδίου (ΟΗ-) από ΝαΟΗ αφαιρεί το όξινο πρωτόνιο από τη φαινόλη, σχηματίζοντας το ιόν φαινοξειδίου (C6H5O-) και το νερό.

3. Διαλυτότητα: Το ιόν φαινοξειδίου είναι ένα αρνητικά φορτισμένο είδος και επομένως μπορεί να αλληλεπιδράσει με τα πολικά μόρια νερού μέσω αλληλεπιδράσεων ιόντων-διπολικών, καθιστώντας το υδατοδιαλυτή.

Συνοπτικά:

* Η όξινη φύση των φαινολών τους επιτρέπει να αντιδρούν με ισχυρή βάση όπως το υδροξείδιο του νατρίου.

* Αυτή η αντίδραση σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου, το οποίο σταθεροποιείται με συντονισμό και ως εκ τούτου υδατοδιαλυτό.

* Το υδατοδιαλυτό ιόν φαινοξειδίου είναι υπεύθυνο για τη διαλυτότητα των φαινολών στο υδροξείδιο του νατρίου.

Εδώ είναι μια απλοποιημένη εξίσωση:

C6H5OH (φαινόλη) + ΝΑΟΗ (υδροξείδιο νατρίου) → C6H5O-NA + (ιόν φαινοξειδίου) + Η2Ο (νερό)