Ποιος είναι ο μηχανισμός της αντίδρασης του Reformatsky;
Η αντίδραση Rifrecatsky:Εξηγείται ο μηχανισμός
Η αντίδραση Rifregatsky είναι ένα ισχυρό εργαλείο στην οργανική χημεία για τη διαμόρφωση β-υδροξυ εστέρων. Περιλαμβάνει την αντίδραση ενός α-Haloester με αλδεΰδη ή κετόνη παρουσία μεταλλικού ψευδαργύρου. Ακολουθεί μια κατανομή του μηχανισμού:
Βήμα 1:Σχηματισμός του αντιδραστηρίου Rerfatsky
* Το μέταλλο του ψευδαργύρου αντιδρά με το α-μισοεστέρα, τυπικά έναν α-βρωμοεστέρα, για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο οργανοζίνιο που είναι γνωστό ως αντιδραστήριο Rifregatsky. Αυτό το βήμα περιλαμβάνει μία μόνο μεταφορά ηλεκτρονίων (SET) από ψευδάργυρο στο Haloester, δημιουργώντας ένα ριζοσπαστικό ανιόν.
* Το ριζοσπαστικό ανιόν υφίσταται στη συνέχεια ένα δεύτερο σετ για τη δημιουργία ενός καρβανίου, το οποίο σταθεροποιείται από την παρακείμενη ομάδα καρβονυλίου.
Βήμα 2:Νυοφιλική επίθεση
* Το αντιδραστήριο Rifredatsky, ένα πυρηνόφιλο, επιτίθεται στην καρβονυλική ομάδα της αλδεΰδης ή της κετόνης. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου δεσμού άνθρακα-άνθρακα και ενός ενδιάμεσου αλκοξειδίου.
Βήμα 3:Πρωτονία
* Το ενδιάμεσο αλκοξείδιο είναι πρωτονιωμένο από ένα αδύναμο οξύ, τυπικά νερό ή ένα αραιό οξύ, για να αποδώσει τον β-υδροξυ εστέρα.
Συνολική αντίδραση:
`` `
R-cho + br-ch2-coor ' + zn → r-ch (oh) -Ch2-coor' + znbr2
`` `
Σημαντικές εκτιμήσεις:
* στερεοχημεία: Η αντίδραση του Reformatsky προχωρά γενικά με υψηλή διαστερεοεκλεκτικότητα, ευνοώντας το σχηματισμό του αντι-ισομερούς λόγω στερεοχημικών παρεμπόδισης.
* διαλύτης: Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε απρότοχο διαλύτη όπως διαιθυλαιθέρα ή THF.
* συνθήκες αντίδρασης: Η αντίδραση εκτελείται συνήθως σε χαμηλές θερμοκρασίες (0-25 ° C) για την ελαχιστοποίηση των πλευρικών αντιδράσεων.
* Εφαρμογές: Η αντίδραση Rifregatsky χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική σύνθεση για την παρασκευή β-υδροξυ εστέρων, οι οποίες είναι σημαντικά δομικά στοιχεία για διάφορες οργανικές ενώσεις.
Παράδειγμα:
Η αντίδραση της βενζαλδεΰδης με βρωμοοξικό αιθυλεστέρα παρουσία του μεταλλικού ψευδαργύρου παράγει αιθυλο 3-υδροξυ-3-φαινυλοπροπαναϊκό:
`` `
Ph-cho + br-ch2-cooet + zn → ph-ch (OH) -Ch2-cooet + znbr2
`` `
Συνοπτικά:
Η αντίδραση Rifregatsky είναι ένα πολύτιμο εργαλείο για τους οργανικούς χημικούς λόγω της ικανότητάς της να σχηματίζει νέους δεσμούς άνθρακα-άνθρακα και να συνθέτει β-υδροξυ εστέρων. Η κατανόηση του μηχανισμού είναι ζωτικής σημασίας για την πρόβλεψη των προϊόντων αντίδρασης και τη βελτιστοποίηση των συνθηκών αντίδρασης.
