Ποια είναι τα προϊόντα της αντίδρασης 1 3-βουταδιένιο με BR2 και H2O;

Η αντίδραση 1,3-βουταδιενίου με Br₂ και H₂o είναι μια αντίδραση σχηματισμού αλλοϋδρίνης . Εδώ είναι η κατανομή:

1. Ηλεκτροφιλική επίθεση:

* Το Br₂ δρα ως ηλεκτρόφιλο και επιτίθεται στα ηλεκτρόνια PI του 1,3-βουταδιενίου.

* Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο ιόν βρωμόνιο.

2. Πυρηνόφιλη επίθεση:

* Το νερό (H₂O) δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στο ιόν βρωμοντίου.

* Αυτό ανοίγει το δακτύλιο και έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό μιας φωτοσδιπλαστρίνης.

Προϊόντα:

Η αντίδραση παράγει δύο πιθανές regioisomers Ως προϊόντα:

* 3-βρωμο-2-βουτανόλη: Αυτό είναι το κύριο προϊόν, το οποίο σχηματίζεται από την επίθεση του μορίου νερού στον πιο υποκατεστημένο άνθρακα του ιόντος βρωμοντίου.

* 3-βρωμο-1-βουτανόλη: Αυτό είναι το δευτερεύον προϊόν, το οποίο σχηματίζεται από την επίθεση του μορίου νερού στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα του ιόντος βρωμοντίου.

Μηχανισμός αντίδρασης:

Ο μηχανισμός αντίδρασης περιλαμβάνει μια διαδικασία δύο σταδίων:

1. Ηλεκτροφιλική προσθήκη βρωμίου: Σχηματισμός του ιόντος βρωμοντίου.

2. Νυοφιλική επίθεση με νερό: Άνοιγμα του ιόντος βρωμοντίου και σχηματισμού της φωτοσδιπλίνης.

Σημείωση:

* Η αντίδραση είναι στερεο -ειδική, που σημαίνει ότι η στερεοχημεία του εκκίνησης υλικού υπαγορεύει τη στερεοχημεία του προϊόντος.

* Η αντίδραση συνήθως προχωρά με αντι-προσθήκη , δηλαδή οι ομάδες βρωμίου και υδροξυλίου προστίθενται στις αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού.

Συνολικά, η αντίδραση 1,3-βουταδιενίου με Br₂ και H₂o παράγει ένα μείγμα 3-βρωμο-2-βουτανόλης και 3-βρωμο-1-βουτανόλης ως κύρια προϊόντα.