Γιατί δεν είναι δυνατή η κατεύθυνση της αλογονίωσης της ανιλίνης;

Εδώ είναι γιατί:

1. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στο αμινομάλο συμμετέχει εύκολα σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας τον πλούσιο σε ηλεκτρόνιο δακτύλιο. Αυτή η πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση καθιστά το δαχτυλίδι ιδιαίτερα ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.

2. σχηματισμός ενός εξαιρετικά αντιδραστικού ενδιάμεσου: Όταν ένα μόριο αλογόνου (όπως BR 2 ) προστίθεται στην ανιλίνη, ο πλούσιος σε ηλεκτρόνια δακτύλιος αντιδρά γρήγορα με το ηλεκτροφιλικό αλογόνο, σχηματίζοντας ένα εξαιρετικά αντιδραστικό ενδιάμεσο. Αυτό το ενδιάμεσο είναι τόσο αντιδραστικό που υφίσταται περαιτέρω αντιδράσεις, οδηγώντας σε ένα μείγμα πολυαλλοστανωμένων προϊόντων και άλλων υποπροϊόντων.

3. over-halogenation: Η ηλεκτροφιλική επίθεση δεν σταματά σε μία μόνο αλογόνωση. Ο αρχικός αλογονισμός καθιστά τον δακτύλιο ακόμη περισσότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια, οδηγώντας σε περαιτέρω αντιδράσεις και σχηματισμό ενός σύνθετου μείγματος προϊόντων.

Για να ξεπεραστούν αυτά τα θέματα, η ανιλίνη συνήθως αντιμετωπίζεται με προστασία ομάδων ή λιγότερο αντιδραστικών συνθηκών. Για παράδειγμα:

* ακετυλίωση: Η ομάδα αμινοί μπορεί να προστατευθεί μετατρέποντάς την σε ένα αμίδιο χρησιμοποιώντας οξικό ανυδρίτη (CH 3 CO) 2 Ο. Αυτό μειώνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου και επιτρέπει την ελεγχόμενη αλογόνωση.

* αλογένωση παρουσία καταλύτη: Η αντίδραση μπορεί να διεξαχθεί υπό ήπιες συνθήκες, χρησιμοποιώντας έναν καταλύτη όπως το Φεβρουάριος ₃ , για τον έλεγχο του ρυθμού αντίδρασης και την ελαχιστοποίηση του υπερ-αλογονισμού.

Ως εκ τούτου, η άμεση αλογονίωση της ανιλίνης δεν είναι πρακτική επειδή οδηγεί σε ανεξέλεγκτες αντιδράσεις και ένα σύνθετο μίγμα προϊόντων. Οι προστατευτικές ομάδες ή οι ελεγχόμενες συνθήκες είναι απαραίτητες για την επίτευξη επιλεκτικού αλογονισμού.