Γιατί το χλωριούχο φαινόλη είναι πιο όξινο στη φύση από το αλευρόριδιο;
Εδώ είναι γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινο από τα παράγωγα χλωριούχου ή φθορίου:
* σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου: Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου (C6H5O-). Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, που σημαίνει ότι το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό, καθιστώντας ευκολότερη την φαινόλη να χάσει ένα πρωτόνιο και έτσι πιο όξινο.
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Το χλώριο και το φθοριοειδές είναι ομάδες με ηλεκτρονική διάταξη. Τραβήνουν πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στο ιόν φαινοξειδίου. Αυτό καθιστά το ιόν φαινοξειδίου λιγότερο σταθερό, μειώνοντας την οξύτητα του χλωριούχου φαινόλης και του φθοριούχου φαινόλης.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Τόσο το χλώριο όσο και το φθόριο είναι πιο ηλεκτροαρνητικά από το οξυγόνο. Αυτό δημιουργεί ένα επαγωγικό αποτέλεσμα, τραβώντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου και καθιστώντας πιο δύσκολη την αποπρωτονική ομάδα υδροξυλίου.
Συνοπτικά:
* φαινόλη: Η σταθεροποίηση του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου το καθιστά ένα ισχυρότερο οξύ.
* Χλωριούχο φαινόλη και φαινόλη φθόριο: Οι επιδράσεις που απομακρύνονται από τα ηλεκτρόνια του χλωρίου και του φθορίου, τόσο μέσω του συντονισμού όσο και των επαγωγικών επιδράσεων, αποσταθεροποιούν τα αντίστοιχα ιόντα φαινοξειδίου, καθιστώντας τα ασθενέστερα οξέα από τη φαινόλη.
Ως εκ τούτου, η φαινόλη είναι πιο όξινο από το φαινόλη χλωριούχο και φαινόλη φθόριο.
