Γιατί η Ρ-νιτροφαινόλη έχει υψηλότερη διαλυτότητα στο νερό από την Ο-νιτροφαινόλη;

Έχετε δίκιο να είστε περίεργοι! Ενώ και τα δύο *p *-nitrophenol και *o *-nitrophenol έχουν μια ομάδα νιτρο (-NO <υπο-> 2 ) που τους καθιστά πιο πολικούς από την ίδια τη φαινόλη, *p *-nitrophenol έχει στην πραγματικότητα χαμηλότερη Διαλυτότητα σε νερό από *o *-nitrophenol. Εδώ είναι γιατί:

* δεσμός υδρογόνου: Και τα δύο ισομερή μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με νερό λόγω της ομάδας υδροξυλίου (-ΗΗ).

* Ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου: Στην *O *-nitrophenol, η ομάδα νιτρο είναι τοποθετημένη αρκετά κοντά στην υδροξυλομάδα για να σχηματίσει ένα ενδομοριακό δεσμός υδρογόνου. Αυτή η αποτελεσματική "συνδέει" την ομάδα υδροξυλίου, μειώνοντας την ικανότητά του να συμμετέχει σε διαμοριακό δεσμό υδρογόνου με μόρια νερού.

με απλούστερους όρους:

* *P *-Νιτροφαινόλη μπορεί εύκολα να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, οδηγώντας σε καλύτερη διαλυτότητα.

* *O *--Νιτροφαινόλη Η ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου καθιστά λιγότερο πιθανό να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με νερό, μειώνοντας τη διαλυτότητα του.

Επομένως, *o *-nitrophenol έχει υψηλότερη διαλυτότητα σε νερό από *p *-nitrophenol.