Amino Group:Ορισμός και Παραδείγματα

Οι αμινομάδες είναι μεμονωμένες λειτουργικές ομάδες που αποτελούνται από ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με άτομα υδρογόνου, ομάδες αρυλίου, ομάδες αλκυλίου ή κάποιο συνδυασμό αυτών των δομών. Εάν μια αμινομάδα συνδέεται με μια οργανική ένωση (ενώσεις που περιέχουν άνθρακα) αναφέρεται ως αμίνη.

Οι πιο αξιοσημείωτες αμίνες είναι τα αμινοξέα. Μια εξέταση της σύνθεσης των αμινο ομάδων και του τρόπου με τον οποίο σχηματίζουν δομές όπως τα αμινοξέα, θα βοηθήσει να γίνουν πιο σαφείς οι αμινο ομάδες.

Ορισμός αμινοομάδων/αμινών

Στη χημεία, μια λειτουργική ομάδα είναι μια ομάδα ατόμων που είναι υπεύθυνα για ορισμένες αντιδράσεις στις οποίες μπορεί να υποστεί το μόριο, καθώς και για συγκεκριμένες ιδιότητες αυτού του μορίου. Οι λειτουργικές ομάδες που περιέχουν ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με απλούς δεσμούς με ομάδες αλκυλίου, ομάδες αρυλίου, ομάδες υδρογόνου ή κάποιο συνδυασμό αυτών των ομάδων ονομάζονται αμινομάδες. Μια οργανική ένωση που αποτελείται από μια αμινομάδα και άλλα άτομα αναφέρεται ως αμίνη.

Οι αμίνες προέρχονται από την αμμωνία, χημικού τύπου NH3. Το Η3 στο ΝΗ3 σημαίνει ότι υπάρχουν τρία υδρογόνα στο μόριο και όταν τουλάχιστον ένα από αυτά τα υδρογόνα αντικατασταθεί από μια ομάδα αρυλίου ή αλκυλίου, σχηματίζεται μια αμίνη. Οι πρωτοταγείς αμίνες σχηματίζονται όταν ένα υδρογόνο είναι ένα μέρος, οι δευτεροταγείς αμίνες σχηματίζονται όταν τοποθετούνται δύο υδρογόνα και οι τριτοταγείς αμίνες σχηματίζονται όταν αντικαθίστανται και τα τρία υδρογόνα. Όπως και η καθαρή αμμωνία, οι αμίνες συντονίζονται εύκολα με τα πρωτόνια χάρη στην παρουσία ενός μη κοινόχρηστου ζεύγους ηλεκτρονίων και ως εκ τούτου θεωρούνται αδύναμες βάσεις. Ένας τέταρτος τύπος αμίνης, οι κυκλικές αμίνες, μπορεί να σχηματιστεί εάν η συνδεσιμότητα μεταξύ των υποκαταστατών που συνδέονται με τα άζωτα είναι σωστή.

Οι αμίνες ακολουθούν μια συγκεκριμένη δομή ονομασίας. Σε μια αμίνη θα δοθεί είτε το επίθημα "-amine" είτε το πρόθεμα "amino". Εάν ένα "N-" προσαρτηθεί στην αμίνη, σημαίνει ότι υπάρχει υποκατάσταση στο άτομο αζώτου. Οι οργανικές ενώσεις που έχουν διαφορετικούς αριθμούς αμινομάδων θα ονομάζονται διαφορετικά για να το αντικατοπτρίζουν αυτό. Μια οργανική ένωση με δύο αμινομάδες αναφέρεται ως διαμίνη, τρεις αμινομάδες σχηματίζουν μια τριαμίνη, τέσσερις αμινομάδες μια τετραμίνη, και ούτω καθεξής.

Όσον αφορά τη δομή των αμινών, οι αμίνες μπορούν να έχουν πολλές διαφορετικές δομές. Οι αμίνες που ανήκουν στην ομάδα αλκυλίου έχουν τυπικά τετραεδρικά κέντρα αζώτου, που σημαίνει ότι υπάρχουν δεσμοί μεταξύ του αζώτου και των ατόμων όπως ο άνθρακας ή το υδρογόνο, με το άζωτο στο κέντρο. Οι δεσμοί CNH και CNC λέγεται ότι είναι κοντά στην εξιδανικευμένη γωνία για τους τετραεδρικούς δεσμούς, τη γωνία 109°. Οι δεσμοί C-C έχουν ελαφρώς μεγαλύτερες αποστάσεις δεσμού από τους δεσμούς C-N. Ορισμένες αμίνες έχουν μια χειρόμορφη ή καθρέφτη δομή. Οι αμίνες που έχουν τις δομές NRR'R" ή NHRR' θεωρούνται χειρόμορφες, με το άτομο αζώτου στο κέντρο να έχει τέσσερις υποκαταστάτες. Στην περίπτωση των αρωματικών αμινών, η απόσταση μεταξύ των δεσμών C-N είναι περίπου ισοδύναμη με την απόσταση μεταξύ των δεσμών C-C.

Ιδιότητες αμινών

Οι αμίνες έχουν αρκετές αξιοσημείωτες χημικές ιδιότητες. Τα ορυκτά οξέα μπορούν να συνδεθούν με αμίνες για να σχηματίσουν άλας αμίνης, όπως συμβαίνει όταν το υδροχλωρικό οξύ συνδέεται με μια αμίνη για να σχηματίσει υδροχλωρική αμίνη. Οι αμίνες που είναι αδιάλυτες στο νερό μπορούν να γίνουν υδατοδιαλυτές συνδυάζοντάς τες με οξύ και δημιουργώντας ένα άλας αμίνης. Τα άλατα αλκυλαμμωνίου σχηματίζονται όταν οι αμίνες αντιδρούν με αλκυλαλογονίδια. Τα αλκυλαλογονίδια και η αμμωνία μπορούν να συνδυαστούν μαζί για να δημιουργήσουν αμίνες, και αυτό έχει επίσης ως αποτέλεσμα την εξουδετέρωση του άλατος αμμωνίου που προκύπτει όταν σχηματίζεται η αμίνη. Η σύνθεση αμινών με αυτή τη μέθοδο θα δημιουργήσει ενώσεις που αποτελούνται και από τους τρεις τύπους αμινών, πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς. Αυτό το μείγμα μπορεί εύκολα να χωριστεί στους τρεις διαφορετικούς τύπους αμινών χρησιμοποιώντας απόσταξη.

Ένας άλλος τρόπος παραγωγής αμινών είναι η αντίδραση της αμμωνίας με οποιαδήποτε ένωση που έχει άζωτο σε ουσιαστικά οξειδωμένη κατάσταση, όπως το αλκοόλ. Πολλές διαφορετικές χημικές αντιδράσεις έχουν αμίνες ως συστατικό, όπως η δημιουργία αμιδίων από την αντίδραση αμινών και εστέρων, ανυδρίτες οξέος και χλωριούχο οξύ. Κάθε αντίδραση μιας αμίνης περιλαμβάνει τη σύνδεση αμινο-αζώτου με ένα άτομο με έλλειψη ηλεκτρονίων, μέσω της οδού του ζεύγους ελεύθερων ηλεκτρονίων της αμίνης.

Σημαντικές αμίνες

Ανιλίνη

Οι ανιλίνες έχουν τον τύπο C6H5NH2, και ως αρωματική αμίνη, έχει μια πικάντικη οσμή. Η μυρωδιά της ανιλίνης λέγεται συχνά ότι μοιάζει με σάπιο ψάρι ή σκουπίδια. Η ανιλίνη χρησιμοποιείται συχνά για τη δημιουργία χημικών πρόδρομων ουσιών για χρήση στην παραγωγή πολυουρεθάνης και παρόμοιων βιομηχανικών ενώσεων. Πολλά είναι γνωστά για το πώς αλληλεπιδρά η ανιλίνη με άλλες ενώσεις. Όταν η ανιλίνη οξειδώνεται, συνήθως οδηγεί στη δημιουργία νέων δεσμών C-N, αν και ορισμένες αντιδράσεις μπορούν να περιοριστούν στις περιοχές αζώτου. Εάν η ανιλίνη οξειδωθεί σε αλκαλικό διάλυμα, δημιουργείται αζωβενζόλιο.

Οι αντιδράσεις μεταξύ ανιλίνης και χρωμικού οξέος έχουν ως αποτέλεσμα τη δημιουργία κινόνης ενώ τα χλωρικά άλατα που αντιδρούν με την αναλίνη δημιουργούν μαύρο ανιλίνη, ένα υλικό με υψηλό ηλεκτρικό δυναμικό. Αντιδράσεις με ακυλοχλωρίδια όπως το ακετυλοχλωρίδιο δημιουργούν αμίδια. Η ανιλίνη χρησιμοποιείται συχνά για τη δημιουργία χημικών ουσιών για την επεξεργασία του καουτσούκ, τη δημιουργία χρωστικών και βαφών και τη δημιουργία ζιζανιοκτόνων. Η ανιλίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη δημιουργία ορισμένων φαρμακευτικών φαρμάκων, όπως αυτά που χρησιμοποιούν παρακεταμόλη, όπως η ακεταμινοφαίνη.

Τριμεθυλαμίνη

Η τριμεθυλαμίνη έχει τον τύπο N(CH3)3 και είναι μια άχρωμη, εύφλεκτη και υγροσκοπική χημική ουσία. Η ένωση είναι μια αρωματική αμίνη, παρόμοια με την ανιλίνη, και μοιάζει πολύ με την ανιλίνη, έχει έντονη μυρωδιά όπως το ψάρι όταν είναι σε χαμηλές συγκεντρώσεις, αν και σε υψηλότερες συγκεντρώσεις λέγεται ότι έχει μια παλαιότερη περισσότερο σαν αμμωνία. Σε θερμοκρασία δωματίου, η τριμεθυλαμίνη είναι αέριο. Η τριμεθυλαμίνη προέρχεται συχνά από τη διάσπαση οργανικού υλικού, αλλά στον άνθρωπο η μικροχλωρίδα του εντέρου μπορεί να την παράγει διασπώντας θρεπτικά συστατικά όπως η καρνιτίνη και η χολίνη.

Η τριμεθυλαμίνη μπορεί να συντεθεί με συνδυασμό μεθανόλης και αμμωνίας, προκαλώντας την αντίδρασή τους με τη χρήση ενός καταλύτη. Η τριμεθυλαμίνη χρησιμοποιείται μερικές φορές στην παραγωγή βιομηχανικών χημικών ουσιών, για τη δημιουργία ζιζανιοκτόνων ή ρυθμιστών ανάπτυξης φυτών, βαφών, χολίνης και υδροξειδίου του τετραμεθυλαμμωνίου. Υπάρχει μια γενετική διαταραχή που περιλαμβάνει υπερβολική αφθονία τριμεθυλαμίνης στον οργανισμό, καθώς αποτυγχάνει να αποικοδομηθεί σωστά. Τα άτομα με αυτή την πάθηση έχουν συχνά μια έντονη μυρωδιά σαν ψάρι στα ούρα ή στον ιδρώτα τους, ιδιαίτερα μετά την κατανάλωση τροφών πλούσιων σε χολίνη. Μια εκδοχή αυτής της διαταραχής έχει επίσης παρατηρηθεί σε κοτόπουλα.

Βιογενείς αμίνες

Οι βιογενείς αμίνες είναι διαφορετικές αζωτούχες ενώσεις που δημιουργούνται από την αμίνωση/τρανσαμίνωση κετονών ή αλδεϋδών ή μέσω της αποκαρβοξυλίωσης αμινοξέων. Έχουν χαμηλό μοριακό βάρος και δημιουργούνται από τους μεταβολισμούς των ζώων, των μικροβίων και των λαχανικών. Τα ένζυμα των πρώτων υλών συχνά σχηματίζουν βιογενείς αμίνες σε ποτά ή τρόφιμα. Οι βιογενείς αμίνες παίζουν συχνά το ρόλο των νευροδιαβιβαστών στον εγκέφαλο, με μερικά παραδείγματα να είναι οι ισταμίνες, η σεροτονίνη, η επινεφρίνη, η νορεπινεφρίνη και η ντοπαμίνη.

Οι ισταμίνες μεσολαβούν στην προσοχή και τη διέγερση στον εγκέφαλο, ενώ η σεροτονίνη εμπλέκεται στη ρύθμιση της όρεξης, της διάθεσης, της σεξουαλικότητας και του ύπνου. Η επινεφρίνη βρίσκεται στα χαμηλότερα επίπεδα του εγκεφάλου, όπου λειτουργεί ως ορμόνη του στρες. Η νορεπινεφρίνη είναι επίσης μια ορμόνη του στρες και απελευθερώνεται από τα επινεφρίδια, παίζοντας ρόλο στη ρύθμιση της προσοχής, της εγρήγορσης, του ύπνου και των κύκλων σίτισης. Η ντοπαμίνη παίζει ρόλο στον κύκλο κινήτρων/ανταμοιβής, στον συντονισμό της κίνησης και στην ενίσχυση της συμπεριφοράς.

Οι βιογενείς αμίνες υπάρχουν σε όλα τα τρόφιμα που περιέχουν ελεύθερα αμινοξέα ή πρωτεΐνες και ως εκ τούτου μπορούν να βρεθούν σε πολλά διαφορετικά προϊόντα διατροφής όπως ξηρούς καρπούς, λαχανικά, γαλακτοκομικά προϊόντα, ψάρια και μπύρα. Επειδή πολλοί μικροοργανισμοί μπορούν να παράγουν βιογενείς αμίνες, τα τρόφιμα που έχουν υποστεί ζύμωση είναι πιθανό να περιέχουν υψηλά επίπεδα βιογενών αμινών.

Αμινοξέα

Τα αμινοξέα θεωρούνται οι βασικές μονάδες ή οι δομικές μονάδες πρωτεϊνών και πολυπεπτιδίων. Άζωτο, υδρογόνο, άνθρακας και οξυγόνο, ή κοινά σε όλα τα αμινοξέα, αν και πολλά αμινοξέα έχουν διαφορετικά στοιχεία στις πλευρικές τους αλυσίδες. Τα αμινοξέα τυπικά λειτουργούν ως μονομερή (μικρότερα, απλούστερα μόρια που συνδέονται μεταξύ τους για να σχηματίσουν μεγαλύτερα μόρια) και όταν τα αμινοξέα ενώνονται δημιουργούν πεπτίδια. Τα πεπτίδια είναι σύνδεσμοι μεταξύ τους για να δημιουργήσουν μια αλυσίδα αμινοξέων που ονομάζονται πολυπεπτίδια και αυτά τα πολυπεπτίδια μπορούν να μετατραπούν σε πρωτεΐνες.

Η διαδικασία που δημιουργεί πρωτεΐνες ονομάζεται μετάφραση και πραγματοποιείται από τα ριβοσώματα μέσα σε ένα κύτταρο. 22 διαφορετικά αμινοξέα χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία των πρωτεϊνών που χρειάζονται τα κύτταρα. Τα αμινοξέα που χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία πρωτεϊνών ονομάζονται πρωτεϊνογόνα αμινοξέα, ωστόσο δεν μπορούν να βρεθούν όλα τα αμινοξέα στις πρωτεΐνες. Ο νευροδιαβιβαστής γάμμα-αμινοβουτυρικό οξύ είναι ένα παράδειγμα αμινοξέος που δεν μπορεί να βρεθεί σε μια πρωτεΐνη.