Τολουΐνη

Το τεστ tollen χρησιμοποιείται για να αξιολογηθεί εάν υπάρχει αλδεΰδη ή κετόνη σε ένα δεδομένο άγνωστο διάλυμα.

Αυτό το τεστ, κοινώς γνωστό ως Δοκιμή Ασημί-Καθρέφτη, πήρε το όνομά του από τον Γερμανό επιστήμονα Bernhard Tollens. Οι ενώσεις με τη λειτουργική ομάδα>C=O είναι γνωστές ως καρβονυλικές ενώσεις. Μπορούν να χρησιμοποιηθούν αλδεΰδες (R-CHO) ή κετόνες (R-CO-R).

Οποιαδήποτε από τις ομάδες αλκυλίου μπορεί να αναπαρασταθεί με R.

Δοκιμή Tollen:Σε τι είναι καλό;

Όταν μια άγνωστη οργανική ένωση δίνεται για ταυτοποίηση, μια συστηματική μελέτη της ουσίας για την ανίχνευση της εμπλεκόμενης λειτουργικής ομάδας γίνεται κρίσιμο στάδιο σε ολόκληρη τη διαδικασία ταυτοποίησης.

Η εφαρμογή του Tollen's Reagent Test σε μια αντίδραση εξηγείται στα ακόλουθα σημεία:Η ύπαρξη καρβονυλικής ομάδας στο μόριο επιβεβαιώνεται από μια κατάλληλη θετική αντίδραση με 2,4-DNP (2,4-Δινιτροφαινυλυδραζίνη) ή αντιδραστήριο Brady.

Ωστόσο, δεν είναι σαφές εάν η καρβονυλική ομάδα είναι αλδεϋδική ή κετονική ομάδα. Μια δοκιμή αντιδραστηρίου Tollens χρησιμοποιείται για τη διάκριση μεταξύ των δύο.

Οι ήπιοι οξειδωτικοί παράγοντες μπορούν εύκολα να μετατρέψουν τις αλδεΰδες στα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα τους. Οι κετόνες, σε αντίθεση με τις αλδεΰδες, δεν μπορούν να μετατραπούν με ήπιους οξειδωτικούς παράγοντες σε καρβοξυλικά οξέα.

Για την οξείδωση των κετονών απαιτούνται ισχυρές οξειδωτικές ουσίες. Το αντιδραστήριο Tollens μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ήπιο οξειδωτικό.

Το αντιδραστήριο Tollens είναι ένα ήπιο οξειδωτικό αντιδραστήριο που ανάγει τις ομάδες αλδεΰδης στα αντίστοιχα οξέα τους, με αποτέλεσμα τη μείωση του αργύρου από την κατάσταση οξείδωσης +1 (Ag+) στη στοιχειακή του μορφή (Ag).

Εκτός από τις άλφα δικετόνες (δύο χαρακτηριστικές κετόνης σε γειτονικά άτομα) και τις άλφα-υδροξυ κετόνες (λειτουργικές ομάδες κετο και αλκοόλης σε γειτονικά άτομα), οι οποίες μπορούν να ταυτοποιηθούν σε αλδεΰδες μέσω ταυτομερισμού κετο-ενόλης σε αλκαλικό μέσο), οι κετόνες δεν μειώνουν το Tollens αντιδραστήριο.

Ακολουθεί η αντίδραση που εμφανίζεται κατά τη διάρκεια της δοκιμής Tollens:

(καρβοξυλικό οξύ) (αντιδραστήριο Tollens) (αντιδραστήριο Tollens) (στοιχειακό ασήμι)

Τι είναι το Tollens’ Reagent και πώς λειτουργεί;

Το αντιδραστήριο Tollens είναι ένα χημικό αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται στη δοκιμή Tollens για τον προσδιορισμό της παρουσίας λειτουργικών ομάδων αλδεΰδης καθώς και ορισμένων άλφα-υδροξυ κετόνων σε ένα άγνωστο διάλυμα.

Ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά από έναν Γερμανό χημικό Bernhard Tollens. Είναι ένα άχρωμο υδατικό διάλυμα που αποτελείται από σύμπλοκο αμμωνίας αργύρου εναιωρημένο σε αμμωνία.

Η παρουσία υδροξειδίου του νατρίου στο διάλυμα διατηρεί το pH του διαλύματος βασικό, δηλαδή (pH>7).

Το (Ag(NH3)2)NO3 είναι ο τύπος αντιδραστηρίου Tollens. Λόγω της περιορισμένης διάρκειας ζωής του, συντίθεται φρέσκο ​​στο εργαστήριο τη στιγμή της αντίδρασης.

Προετοιμασία του αντιδραστηρίου Tollens Για να φτιάξετε το αντιδραστήριο Tollens, προσθέστε υδροξείδιο του νατρίου σε διάλυμα νιτρικού αργύρου σταγόνα-σταγόνα μέχρι να σχηματιστεί ένα ανοιχτό καφέ ίζημα.

Σε αυτό προστίθεται σταγόνα-σταγόνα πυκνό διάλυμα αμμωνίας μέχρι να διαλυθεί πλήρως το καφέ ίζημα Ag2O.

Η συγκέντρωση αμμωνίας πρέπει να είναι αρκετά υψηλή ώστε να διαλύεται πλήρως το ίζημα μέχρι να ληφθεί ένα διαυγές διάλυμα. Ο τελικός συνδυασμός είναι (Ag(NH3)2)+, με τον άργυρο σε κατάσταση οξείδωσης +1, υπονοώντας ότι το Ag+ είναι το κύριο συστατικό του αντιδραστηρίου Tollens.

Το NaOH που χρησιμοποιήθηκε στην αρχή αναγεννάται στο τέλος, γεγονός που βοηθά στη διατήρηση της απαιτούμενης ισορροπίας του pH.

(Συγκ. διάλυμα αμμωνίας) (Tollen Για να λάβετε το πρόσφατα παρασκευασμένο αντιδραστήριο, πολλές φορές χρησιμοποιείται μια διαδικασία ενός σταδίου αντί για μια διαδικασία δύο σταδίων.

Για να γίνει αυτό, λίγη ποσότητα υδατικής αμμωνίας (2 ml) προστίθεται απευθείας σε διάλυμα νιτρικού αργύρου (2 ml) σε δοκιμαστικό σωλήνα και στη συνέχεια χύνεται στάγδην επαρκής ποσότητα διαλύματος αμμωνίας για να διαλυθεί το ίζημα που δημιουργείται, με αποτέλεσμα διαυγές διάλυμα.

Όταν το φρεσκοφτιαγμένο αντιδραστήριο Tollens εισάγεται στο διάλυμα, παράγει ένα γκρι-μαύρο ίζημα ή έναν ασημί καθρέφτη.

Η Βασική Μεθοδολογία 

Ως εξής:Μικρή ποσότητα της παρεχόμενης ουσίας (50 mg) διαλύεται σε αλκοόλη που δεν περιέχει αλδεΰδες (2 ml που δρα ως ουδέτερος διαλύτης).

Φρεσκοφτιαγμένο αντιδραστήριο Tollens (1 ml) προστίθεται σε αυτό το διάλυμα, το οποίο στη συνέχεια θερμαίνεται σε λουτρό ζεστού νερού.

Η παρουσία μιας αλδεΰδης επιβεβαιώνεται εάν σχηματιστεί ένα γκριζόμαυρο ίζημα ή αν εμφανιστεί ένα ασημί κάτοπτρο στα τοιχώματα του δοκιμαστικού σωλήνα.

Το ιόν αργύρου ανάγεται και οξειδώνεται στο αντίστοιχο οξύ του μεταβαίνοντας από +1 κατάσταση οξείδωσης σε 0 κατάσταση οξείδωσης ή στοιχειακή κατάσταση κατά τη διάρκεια της αντίδρασης.

Ως αποτέλεσμα, η εν λόγω αντίδραση είναι μια αντίδραση οξειδοαναγωγής. Επειδή η αντίδραση λαμβάνει χώρα σε ένα αλκαλικό μέσο, ​​το καρβοξυλικό οξύ δεν παράγεται απευθείας. Αντίθετα, παράγονται καρβοξυλικά ιόντα.

Το ασήμι κατακρημνίζεται στη στοιχειακή του μορφή, με αποτέλεσμα τον ασημένιο καθρέφτη στα άκρα ή στα τοιχώματα του δοκιμαστικού σωλήνα.

Εάν το αντιδραστήριο Tollens δεν είναι διαυγές διάλυμα, συχνά σχηματίζεται ένα γκριζόμαυρο ίζημα με τον ασημί καθρέφτη, το οποίο είναι επίσης θετικό τεστ για τις αλδεΰδες.

Οι υδατάνθρακες είναι Πολυϋδροξυ Αλδόσες ή Κετόζες στην πιο βασική τους μορφή. Αρκετοί υδατάνθρακες περιλαμβάνουν μια ομάδα ελεύθερης αλδεΰδης και αυτά τα σάκχαρα μπορούν εύκολα να μειώσουν το αντιδραστήριο Tollens, το αντιδραστήριο Fehling ή το διάλυμα Benedict, και ως εκ τούτου αναφέρονται ως αναγωγικά σάκχαρα.

Μερικά σάκχαρα ή υδατάνθρακες που έχουν χαμηλή περιεκτικότητα σε ζάχαρη ή υδατάνθρακες μπορούν να βοηθήσουν.

Συμπέρασμα

Το αντιδραστήριο Tollens είναι ένα χημικό αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται στη δοκιμή Tollens για τον προσδιορισμό της παρουσίας λειτουργικών ομάδων αλδεΰδης καθώς και ορισμένων άλφα-υδροξυ κετόνων σε ένα άγνωστο διάλυμα.

Ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά από έναν Γερμανό χημικό Bernhard Tollens. Είναι ένα άχρωμο υδατικό διάλυμα που αποτελείται από σύμπλοκο αμμωνίας αργύρου εναιωρημένο σε αμμωνία.

Η παρουσία υδροξειδίου του νατρίου στο διάλυμα διατηρεί το pH του διαλύματος βασικό, δηλαδή (pH>7).