Τα χαρακτηριστικά και οι ιδιότητες των αλκυλαλογονιδίων

Η Οργανική Χημεία αφορά τις αντιδράσεις που σχηματίζουν τα αλκάνια, τα αλκένια, τα αλκίνια, τα αλκυλαλογονίδια και πολλές άλλες οργανικές ενώσεις. Τα αλκυλαλογονίδια χρησιμοποιούνται σε μεγάλη κλίμακα σε διάφορα αντικείμενα που χρησιμοποιούνται στην καθημερινή μας ζωή. Χρησιμοποιούνται ως πυροσβεστήρες, αντιβιοτικά και πολλά άλλα. Τα αλκυλοαλογονίδια αποτελούνται από ομάδες αλογόνου, οι οποίες τους δίνουν την ιδιότητα να είναι πολικά.

Ορισμός αλκυλαλογονιδίων 

Ονομάζονται επίσης αλογονοαλκάνια. Όταν ένα αλκάνιο περιέχει ένα ή δύο άτομα αλογόνου ως υποκατάσταση, ονομάζεται αλκυλαλογονίδιο. Το φθόριο, το χλώριο, το ιώδιο ή το βρώμιο είναι άτομα αλογόνου. Ο κοινός τύπος για τα αλκυλαλογονίδια είναι το RX, όπου το R είναι η υποκατεστημένη αλκυλομάδα και το Χ είναι ένα αλογόνο. Ο δεσμός που σχηματίζεται μεταξύ άνθρακα και αλογόνων είναι πολικός.

Τύποι αλκυλαλογονιδίων

Τα αλκυλαλογονίδια διαιρούνται ανάλογα με τη θέση του ατόμου αλογόνου σε μια ανθρακική αλυσίδα. Οι τύποι των αλκυλαλογονιδίων είναι οι ακόλουθοι.

1. Κύριο

Όταν το άτομο αλογόνου συνδέεται με έναν άνθρακα συνδεδεμένο με μία μόνο αλκυλομάδα και έχει την πρώτη θέση σε μια αλυσίδα, ονομάζεται πρωτοταγές αλκυλαλογονίδιο. Το CH3CH2Br είναι ένα παράδειγμα πρωτοταγών αλκυλαλογονιδίων.

2. Δευτεροβάθμια 

Όταν το άτομο αλογόνου συνδέεται με έναν άνθρακα συνδεδεμένο με δύο αλκυλομάδες και έχει τη δεύτερη θέση σε μια αλυσίδα, ονομάζεται δευτεροταγές αλκυλαλογονίδιο. Το CH3CHBrCH3 είναι ένα παράδειγμα πρωτοταγών αλκυλαλογονιδίων.

3. Τριτοταγείς αλκυλ αλογονίδια

Όταν το άτομο αλογόνου συνδέεται με έναν άνθρακα συνδεδεμένο με τρεις ομάδες αλκυλίου και έχει την τρίτη θέση σε μια αλυσίδα, ονομάζεται τριτοταγές αλκυλαλογονίδιο. Το CH3CH3CBrCH3 είναι ένα παράδειγμα τριτοταγών αλκυλαλογονιδίων.

4. Αλλυλικές αλογονίδες

Όταν το αλογόνο συνδέεται με το άτομο άνθρακα στο sp3 υβριδισμένο με διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα, ονομάζεται αλλυλικό αλογονίδιο.

5. Βινυλικά αλογονίδια

Όταν το αλογόνο συνδέεται με το άτομο άνθρακα, το οποίο βρίσκεται στο sp2 υβριδισμένο άτομο με τον διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα, ονομάζεται Βινυλικά Αλογονίδια.

Χαρακτηριστικά

• Όντας άχρωμα, άοσμα και υδρόφοβα, είναι παρόμοια με τους γονείς τους.
• Λόγω της ισχυρής διαμοριακής έλξης, έχουν υψηλότερο σημείο τήξης και βρασμού από τα μητρικά τους αλκάνια. Πολλά αλκυλαλογονίδια του φθορίου έρχονται σε αντίθεση με αυτήν την τάση.
• Είναι λιγότερο εύφλεκτα από τα αλκάνια και, ως εκ τούτου, μερικά από αυτά χρησιμοποιούνται σε πυροσβεστήρες.
• Εκτός από τα αλογονοαλκάνια φθορίου, όλα τα αλογονοαλκάνια είναι πιο δραστικά από τα μητρικά τους αλκάνια.
• Πολλά πρωτογενή αλκυλαλογονίδια και αυτά με τα βαρύτερα αλογόνα είναι αλκυλιωτικοί παράγοντες.

Σχηματισμός αλκυλαλογονιδίων

Από αλκάνια

Στην περίπτωση παραγωγής αλογονοαλκανίων από αλκάνια, το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται με το άτομο αλογόνου.π.χ.

CH4 +Cl2+ενέργεια→CH3Cl+HCl

Από αλκένια

Το ξηρό υδραλογόνο (ΗΧ) αντιδρά με το αλκένιο για να σχηματίσει μονοαλοαλκάνιο. Ο ένας δεσμός σχηματίζεται με το αλογόνο και ο άλλος με το υδρογόνο. Μπορεί επίσης να αντιδράσει με αλογόνα για να σχηματίσει ενώσεις διπλού αλογόνου.π.χ.

H2C=CH2 + H-Cl → H2C-CH2Cl

Από αλκοόλες

Η τριτοταγής αλκοόλη αντιδρά με το υδροχλωρικό οξύ για να σχηματίσει τριτοταγές χλωροαλκάνιο. Στην περίπτωση μιας πρωτοταγούς και δευτεροταγούς αλκοόλης, απαιτείται ένας καταλύτης όπως ο χλωριούχος ψευδάργυρος για την έναρξη της αντίδρασης. π.χ.

CH3CH2OH + HI → CH3CH2 I + H2O

Παρασκευή αλκυλαλογονιδίων με αλογόνωση ελεύθερων ριζών

Ένα πολύπλοκο μείγμα ισομερών μονο- και πολυαλοαλκανίων σχηματίζεται κατά τη χλωρίωση των ελεύθερων ριζών ή τη βρωμίωση των αλκανίων.

CH3CH2CH2CH3 + Cl2  → CH3CH2CHClCH3 + CH3CH2CH2CHCl

Ιδιότητες αντίδρασης αλκυλαλογονιδίων

1. Αντίδραση υποκατάστασης

Τα αλογόνα αντιδρούν με τα πυρηνόφιλα για να σχηματίσουν κορεσμένους υδρογονάνθρακες και το αλογονωμένο προϊόν. Η αντίδραση είναι ένας τύπος αντίδρασης υποκατάστασης. Π.χ.

CH3CHBrCH3 + NaOH → CH3-CHOHCH3 +NaBr

2. Αντίδραση εξάλειψης

Σε αυτή την αντίδραση, τα αλογόνα και το παρακείμενο πρωτόνιο απομακρύνονται από το αλογονοαλκάνιο για να σχηματίσουν ένα αλκένιο. Τα διαλογονοαλκάνια μετατρέπονται σε αλκένια με αυτή την αντίδραση. Αυτή είναι μια αντίδραση εξάλειψης.

CH3CHBrCH3 + NaOH → CH2=CHCH3 +NaBr +H2O

3. Αντίδραση με μέταλλα

Τα αλογονοαλκάνια αντιδρούν με ορισμένα μέταλλα για να δώσουν ενώσεις αλκυλομετάλλων. Για παράδειγμα, υφίσταται μια αντίδραση ελεύθερων ριζών με το μαγνήσιο για να σχηματίσει ενώσεις αλκυλομαγνήσιου. π.χ.

R- X + 2Na + X- R → R-R + 2NaX……( παρουσία ξηρού αιθέρα)

Συμπέρασμα

Έτσι, όταν ένα αλκάνιο περιέχει ένα ή δύο άτομα αλογόνου ως υποκατάσταση, ονομάζεται αλκυλαλογονίδιο. Τα αλκυλαλογονίδια διαιρούνται ανάλογα με τη θέση του ατόμου αλογόνου σε μια αλυσίδα άνθρακα, όπως δόθηκε παραπάνω. Προέρχονται από αλκάνια, αλκένια, αλκύνια, διαδικασία βιοσύνθεσης, αλκοόλη, καρβοξυλικό οξύ, αμίνες με την εκτέλεση διαφόρων τύπων αντιδράσεων. Αντιδρά εύκολα με πυρηνόφιλα για να δώσει τον κορεσμένο υδρογονάνθρακα και το αλογονωμένο προϊόν. Επίσης, υφίσταται αντίδραση απομάκρυνσης και αντίδραση με μέταλλα για να σχηματίσει οργανομεταλλικές ενώσεις. Επίσης, παρουσιάζουν πολλές ιδιότητες που έρχονται σε αντίθεση με τους γονείς τους.

Έχετε ακόμα ερωτήσεις σχετικά με τα αλκυλαλογονίδια; Οι ερωτήσεις σχετικά με το θέμα απαντώνται παρακάτω.