Τεταρτοταγείς Αμίνες

Ο όρος τεταρτοταγείς αμίνες είναι συνώνυμα των τεταρτοταγών. Αυτοί οι τύποι αμινών φορτίζονται μόνιμα, είναι καθαρά ασύνδετοι με το pH του διαλύματος και είναι άλατα κατιόντων τεταρτοταγούς αμμωνίου. Υπάρχουν πολλές χρήσεις τεταρτοταγών αμινών, όπως καταναλωτικές εφαρμογές όπως αντιμικροβιακά απορρυπαντικά, μαλακτικά μαλλιών, μαλακτικά υφασμάτων και απενεργοποίηση ιών με περίβλημα. μπορεί επίσης να ληφθεί υπόψη το πρόσφατο παράδειγμα του SARS-CoV-2. Η παρασκευή ή η σύνθεση τεταρτοταγών αμινών ονομάζεται τεταρτοταγή. Η αντίδραση τεταρτοταγοποίησης έχει περαιτέρω διάφορες χρησιμότητα όπως η σύνθεση ενώσεων με άνισες αλκυλομάδες. Αυτή η αντίδραση είναι επίσης γνωστή ως αντίδραση Menshutkin. Παραδείγματα είναι το χλωριούχο βενζαλκόνιο, το χλωριούχο κεταλκόνιο, το βρωμιούχο δομιφαίνιο κ.λπ.

Σύνθεση

Αυτές οι ενώσεις συντίθενται απλώς με την προσθήκη μιας αλκυλομάδας στις τριτοταγείς αμίνες που αποτελούνται από έναν αλογονάνθρακα. Οι ενώσεις αλογονάνθρακα είναι εκείνες οι ενώσεις που έχουν ομοιοπολικούς δεσμούς με άτομα αλογόνου, γεγονός που οδηγεί στο σχηματισμό ενώσεων όπως οργανοφθόριο, οργανοβρωμίνη, οργανοϊωδικές ενώσεις. Η πιο κοινή ένωση αλογονάνθρακα είναι οι αλογονάνθρακες χλωρίου και είναι γνωστή ως οργανοχλωρίδια. Αυτή η αντίδραση που χρησιμοποιείται για τη σύνθεση των τεταρτοταγών αμινών είναι γνωστή ως αντίδραση Menshutkin, αλλά αυτό είναι ένα παλαιότερο όνομα. Η σύγχρονη χημεία το ονομάζει τεταρτογένεση, ένας αυτονόητος όρος. Αυτή η αντίδραση συχνά χρησιμοποιείται επίσης για τη σύνθεση ενώσεων που περιέχουν άνισα μήκη αλκυλικής αλυσίδας.

Για παράδειγμα, κατά τη διάρκεια της σύνθεσης κατιονικών επιφανειοδραστικών ουσιών (τα κατιονικά τασιενεργά είναι άλατα τεταρτοταγούς αμμωνίου και έτσι είναι μόνιμα φορτισμένα, που σχηματίζονται από τεταρτοταγή τριτοταγή αμίνες). Σε αυτή τη σύνθεση, η αλκυλομάδα στην αμίνη είναι μεγαλύτερη από τις άλλες.

Η αντίδραση σύνθεσης είναι:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5  →   [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]  + Cl-

Η χημική αντίδραση των τεταρτοταγών αμινών

Οι τεταρτοταγείς αμίνες δεν αντιδρούν για τα περισσότερα ηλεκτρόφιλα, οξειδωτικά και οξέα, ακόμη και για τα ισχυρότερα. Είναι επίσης μη αντιδραστικά και αρκετά σταθερά με τα πυρηνόφιλα. Ωστόσο, τα ιόντα των τεταρτοταγών αμινών αποικοδομούνται όταν αντιδρούν με ορισμένες εξαιρετικά ισχυρές βάσεις. Αυτές οι αμίνες υφίστανται αντιδράσεις όπως η αναδιάταξη Sommelet-Hauser και η αναδιάταξη Stevens. Σε ορισμένες πολύ σκληρές συνθήκες και με πολύ ισχυρά πυρηνόφιλα οι τεταρτοταγείς αμίνες υφίστανται μια αντίδραση αποαλκυλίωσης. Ορισμένα άλλα κατιόντα αλάτων αμμωνίου μπορούν επίσης να εμφανίσουν αντιδράσεις όπως η αποβολή Hofmann και η αποδόμηση του Emde.

Εφαρμογές τεταρτοταγών αμινών

Οι τεταρτοταγείς αμίνες είναι γνωστό ότι εμφανίζουν αντιμικροβιακές δράσεις και χρησιμοποιούνται ως αντιμικροβιακά και απολυμαντικά. Αυτές οι αμίνες είναι καλές στην καταστροφή της κυτταρικής μεμβράνης και του περιβλήματος του ιού και επομένως είναι τοξικές και θανατηφόρες για τα παθογόνα εκτός από τα ενδοσπόρια και τους ιούς χωρίς περίβλημα. Αυτοί οι τύποι ενώσεων αμμωνίου είναι κατιονικά απορρυπαντικά και απολυμαντικά. Αυτά είναι πολύ αποτελεσματικά σε συνδυασμό με φαινόλη. Αυτά απενεργοποιούνται από ανιονικά απορρυπαντικά και χρησιμοποιούνται επίσης ως καταλύτης μεταφοράς φάσης, ο οποίος επιταχύνει τις αντιδράσεις μεταξύ εκείνων των αντιδραστηρίων που είναι διαλυμένα σε μη αναμίξιμους διαλύτες.

Συμπέρασμα

Οι αμίνες ταξινομούνται σε υποκατηγορίες με βάση τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που συνδέονται με το άζωτο και το φορτίο που υπάρχει στο άτομο αζώτου. Όταν το άτομο αζώτου της αμμωνίας συνδέεται με 4 αλκυλομάδες, ονομάζονται τεταρτοταγείς αμίνες γνωστές και ως quats. Οι τεταρτοταγείς αμίνες φορτίζονται μόνιμα και είναι καθαρά ασύνδετες με το pH του διαλύματος. Αυτές οι ενώσεις συντίθενται με την αλκυλίωση των τριτοταγών αμινών που αποτελείται από έναν αλογονάνθρακα. Οι ενώσεις αλογονάνθρακα σχηματίζουν ομοιοπολικούς δεσμούς με άτομα αλογόνου, γεγονός που οδηγεί στο σχηματισμό ενώσεων όπως οργανοφθόριο, οργανοβρωμίνη, οργανοϊωδικές ενώσεις.

Η πιο κοινή ένωση αλογονάνθρακα είναι οι αλογονάνθρακες χλωρίου και είναι γνωστές ως οργανοχλωρίδια. Η αντίδραση που μπορεί να συνθέσει τις τεταρτοταγείς αμίνες ήταν αρχικά γνωστή ως αντίδραση Menshutkin αλλά τώρα θεωρείται ως τεταρτοταγής Οι αμίνες δεν αντιδρούν για τα περισσότερα ηλεκτρόφιλα, πυρηνόφιλα, οξειδωτικά και οξέα, αλλά σχηματίζει αρκετά σταθερές ενώσεις με πυρηνόφιλα. Σε αντίδραση με ισχυρές βάσεις, τα ιόντα των τεταρτοταγών αμινών αποικοδομούνται. Οι τεταρτοταγείς αμίνες μπορούν να υποστούν διάφορες αντιδράσεις όπως η αναδιάταξη Sommelet-Hauser και οι αντιδράσεις αναδιάταξης Stevens. Κατά την αντίδραση με πολύ ισχυρά πυρηνόφιλα οι τεταρτοταγείς αμίνες υφίστανται μια αντίδραση αποαλκυλίωσης.

Οι τεταρτοταγείς αμίνες χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία υφασμάτων και απορρυπαντικών. Οι τεταρτοταγείς αμίνες είναι γνωστό ότι εμφανίζουν αντιμικροβιακές δράσεις και χρησιμοποιούνται ως αντιμικροβιακά και απολυμαντικά καθώς μπορούν να διαταράξουν την κυτταρική μεμβράνη και τον ιικό φάκελο και να αποδειχθούν τοξικές και θανατηφόρες σε μεγάλο βαθμό. οργανισμών εκτός από ενδοσπόρια μικροοργανισμών και ιούς χωρίς περίβλημα.