Πεπτιδικός δεσμός

Πεπτιδικός δεσμός: 

Ο επιστήμονας Emil Fischer, γνωστός ως ο πατέρας των πεπτιδίων, ανακάλυψε τον πεπτιδικό δεσμό. Η λέξη "Πεπτίδιο" είναι μια ελληνική λέξη που σημαίνει "χωνεμένο".

Τα πεπτίδια είναι αμίδια που σχηματίζονται με την εξάλειψη ενός μορίου νερού με τη συμπύκνωση δύο ή περισσότερων όμοιων ή διαφορετικών α-αμινοξέων. Όταν δύο ή περισσότερα από δύο αμινοξέα υφίστανται συμπύκνωση, ένα μόριο νερού εξαλείφεται με το οποίο σχηματίζεται ένας πεπτιδικός δεσμός (-CONH-). Σε αυτή την αντίδραση, λόγω των αντιδράσεων μεταξύ της υδροξυλικής ομάδας της καρβοξυλικής ομάδας και του ατόμου υδρογόνου της αμινομάδας, ένα μόριο νερού εξαλείφεται. Με αυτόν τον τρόπο, ο δεσμός αμιδίου (-CONH-) που σχηματίζεται από τον αμοιβαίο συνδυασμό δύο αμινοξέων είναι γνωστός ως πεπτιδικός δεσμός και το προϊόν που σχηματίζεται από την αμοιβαία συμπύκνωση αμινοξέων είναι γνωστό ως πεπτίδιο.

Σχηματισμός πεπτιδικών δεσμών:

Στην κυτταρική φάση, οι αντιδράσεις αφυδάτωσης οδηγούν σε πεπτιδικούς δεσμούς. Δύο αμινοξέα συνήθως συνδυάζονται όταν δύο οξυγόνο και υδρογόνο απελευθερώνονται από ένα μόριο. Σε αυτή την αντίδραση, η καρβοξυλομάδα παρέχεται από αυτούς ενώ η υδροξυλομάδα καταστρέφεται. Οι αμινο ομάδες από διαφορετικά αμινοξέα χάνουν υδρογόνο. Στη συνέχεια, το άζωτο παίζει ρόλο στην αντικατάσταση της ομάδας υδροξυλίου, σχηματίζοντας έτσι έναν πεπτιδικό δεσμό. Μόνο για αυτόν τον λόγο οι πεπτιδικοί δεσμοί ονομάζονται επίσης υποκατάστατα αμιδίου. Κατά τον σχηματισμό πεπτιδικού δεσμού, τα αμινοξέα που χρησιμοποιούνται ονομάζονται υπολείμματα μετά την αντίδραση επειδή χάνουν πολλά άτομα και συνδέονται μεταξύ τους μετά το σχηματισμό πεπτιδικού δεσμού.

Το οξυγόνο στην πλευρά του καρβοξυλικού δεσμού έχει αρνητικό φορτίο ενώ το άζωτο θετικό. Τόσο τα αρνητικά όσο και τα θετικά φορτία είναι μικρά, και αυτή η αλληλεπίδραση είναι που οδηγεί στην κοινή χρήση αζώτου και άνθρακα από περισσότερους επιλογείς σε σύγκριση με αυτά που μοιράζονται. Η όλη διαδικασία οδηγεί στη δημιουργία ενός ηλεκτρικού διπόλου.

Ένας αριθμός επιπλέον ηλεκτρονίων έχουν έναν δεσμό διπλής δράσης που είναι ισχυρός και περιστρεφόμενος. Μια μονάδα που περιλαμβάνει συνολικά 6 μόρια ονομάζεται σύνολο πεπτιδίων που έχει τη μορφή επίπεδου επιπέδου ή μπάλας. Οι υδατάνθρακες που βρίσκονται μεταξύ των αμινοξέων έχουν συνολικά 4 ίσους δεσμούς και την ικανότητα να περιστρέφονται ελεύθερα. Έτσι, όταν πολλά αμινοξέα συνδυάζονται μαζί, σχηματίζεται μια σειρά από ασυμβίβαστα άτομα ατομικού επιπέδου γύρω από τον πεπτιδικό δεσμό. Οι εύκαμπτοι δεσμοί άνθρακα συνδέονται σωστά με αυτόν τον δεσμό. Είναι όλη αυτή η διάταξη που επιτρέπει στις πεπτιδικές αλυσίδες να κάμπτονται και να περιστρέφονται, με αποτέλεσμα μια εξαιρετικά εξελιγμένη δημιουργία ικανή να αντιδρά.

Ταξινομήσεις πεπτιδικού δεσμού

Με βάση τον αριθμό των μορίων που συμμετέχουν στη διαδικασία συμπύκνωσης, οι πεπτιδικοί δεσμοί ταξινομούνται στις ακόλουθες ομάδες:

1. Διπεπτίδιο :Ο διπεπτιδικός δεσμός σχηματίζεται με συμπύκνωση μεταξύ δύο αμινομορίων που ενώνονται με πεπτιδικούς δεσμούς. Τα αμινοξέα ενώνονται με τη διαδικασία αφυδάτωσης.

Σε αυτή τη μέθοδο η απομάκρυνση των μορίων του νερού γίνεται για τη σύνθεση του διπεπτιδικού δεσμού. Τα αμινοξέα μπορεί να είναι ίδια ή διαφορετικά. Τα παραδείγματα του διπεπτιδικού δεσμού είναι η ασπαρτάμη (ασπαραγίνη-φαινυλαλανίνη), η καρνοσίνη (β-αλανυλ-L-ιστιδίνη), η ανσερίνη (β-αλανυλ-Ν-μεθυλιστιδίνη) και ούτω καθεξής.

2. Τριπεπτίδιο :Σε αυτό η συμπύκνωση γίνεται ανάμεσα σε τρία αμινομόρια με την αποβολή του νερού. Τα διαφορετικά παραδείγματα τριπεπτιδίου είναι:Γλουταθειόνη (Γλουταμυλ-κυστινυλ-γλυκίνη),  Οφθαλμικό οξύ (L-γ-Γλουταμυλ-α-L-αμινοβουτυρλ-γλυκίνη)
3. Πολυπεπτίδιο :Η συμπύκνωση λαμβάνει χώρα ανάμεσα σε περισσότερα από τρία μόρια με την αποβολή του νερού.

Τα μόρια πεπτιδίου περιέχουν σύνδεση -CO-NH, η οποία είναι γνωστή ως πεπτιδική σύνδεση.

H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH →  H2N-CHR-CO-NH-CHR -COOH (πεπτιδικός δεσμός) 

Στη δομή του μορίου του πεπτιδίου, εάν υπάρχει μια αμινομάδα στο ένα άκρο και η καρβοξυλική ομάδα στο άλλο άκρο, είναι το Ν-τερματικό άκρο και στο C-τερματικό άκρο, το Ν-τερματικό άκρο είναι προς τα αριστερά και το άκρο C είναι γραμμένο προς τα δεξιά.

Στα πολυπεπτίδια και πρωτεΐνες, το αμινοξύ γράφεται συνοπτικά όπως -Τριπεπτίδιο που περιέχει Γλυκίνη, Αλανίνη και Σερίνη και γράφεται ως εξής:

H2N-CH2-CO-NH-C2H4-CO-NH-C2H4OH-CO-OH 

(Gly-Ala-Ser G-A-S)

Τα πολυπεπτίδια είναι επίσης κοινώς γνωστά ως μόνο πεπτίδια. Για το σχηματισμό πολυπεπτιδίου, δεν είναι απαραίτητο να συμμετέχει μόνο ένας τύπος αμινοξέος. Διάφορα αμινοξέα συνδυάζονται αμοιβαία με πεπτιδικούς δεσμούς για να σχηματίσουν πολυπεπτιδικές αλυσίδες. Αυτές οι αλυσίδες ενώνονται για να σχηματίσουν πρωτεΐνη. Τα πολυπεπτίδια που αποτελούνται από περισσότερα από 100 αμινοξέα και η μοριακή τους μάζα μεγαλύτερη από 10.000 είναι γνωστά ως πρωτεΐνες. Έτσι, οι πρωτεΐνες είναι πολυπεπτίδια που σχηματίζονται από τη συμπύκνωση διαφόρων αμινοξέων που περιέχουν περισσότερες από 100 μονάδες αμινοξέων και η μοριακή τους μάζα είναι εξαιρετικά υψηλή (10.000 u ή περισσότερο)

Οι πρωτεΐνες μπορούν να αντιπροσωπεύονται από τον ακόλουθο γενικό τύπο:

Πρωτεΐνη = aa1-aa2 – aa3 – aa4……… όπου τα aa1, aa2,aa3,aa4…… κ.λπ. αντιπροσωπεύουν διάφορα αμινοξέα και το «_» αντιπροσωπεύει πεπτιδικό δεσμό.

Ορισμένα πεπτίδια βιολογικής σημασίας είναι τα εξής:

1. Ωκυτοκίνη :Είναι μη πεπτίδιο. Είναι μια ορμόνη που εκκρίνεται από τον οπίσθιο λοβό. Η λειτουργία αυτού του πεπτιδίου είναι να συστέλλει τη μήτρα μετά τον τοκετό και την έκκριση ορμονών στα θηλαστικά.

Cys- Tyr- Ile -Asn -Cys -Pro-Leu – Glu

2. Βαζοπρεσσίνη:Είναι επίσης ένα μη πεπτίδιο. Αυτό το πεπτίδιο εκκρίνεται επίσης από τον οπίσθιο λοβό της υπόφυσης. Η κύρια λειτουργία του είναι να βοηθά τα νεφρά να απορροφούν νερό.

Cys- Tyr- Phe -Gln -Asn-Cys-Pro- Arg -Gly

3. Αγγειοτενσίνη ΙΙ:Είναι οκταπεπτίδιο. Βρίσκεται σε άτομα με υψηλή αρτηριακή πίεση.

Ιδιότητες πεπτιδικού δεσμού:

Το αμινοξύ που εμπλέκεται στη σειρά πεπτιδίων χάνει ένα H (H2N) και ένα H (του COOH) ή μόνο ένα από τα δύο σε περίπτωση θανατηφόρου αμινοξέος. Αυτό ονομάζεται «συσσώρευση» αμινοξέων. αντιστοιχίζεται με την προσθήκη "yl" στη βάση της λέξης (παραδείγματα:tyrosyl, seryl, κ.λπ.)

Το άκρο αμινοξέος του Ν-τερματικού άκρου εμφανίζεται πρώτα και αργότερα, ακολουθώντας άλλα στην εφαρμογή τους για εξέλιξη, όλα με το postfix «yl». Μόνο στο αμινοξύ στο τέλος του Ο-τερματικού δίνεται το αμετάβλητο όνομά του.

Χαρακτηριστικά πεπτιδικού δεσμού:

Σύμφωνα με τους Linus Pauling και Robert Corey, οι πεπτιδικοί δεσμοί είναι καλοί και οργανωμένοι. Τα χαρακτηριστικά ενός πεπτιδικού δεσμού είναι:

• Οι στερεοί πεπτιδικοί δεσμοί έχουν διπλούς δεσμούς:
• Δεν διακυβεύονται από τη ζεστασιά ή τη συγκέντρωση υπερβολικού αλατιού.
• Μπορεί να σπάσουν με την έκθεσή τους σε στερεά τροφή ή μακριά βάση σε υψηλές θερμοκρασίες.
• Οι πεπτιδικοί δεσμοί δεν αλλάζουν και οι δεσμοί που είναι διατεταγμένοι σε αυτές τις γραμμές εξισορροπούν τη σύνθεση της πρωτεΐνης.
• Ο πεπτιδικός δεσμός αποτελείται από μια συλλογή ατελούς θετικού φορτίου  καθώς και από μια μερική συλλογή αρνητικού φορτίου.

Συμπέρασμα

Ο πεπτιδικός δεσμός σχηματίζεται μεταξύ δύο οργανικών μορίων. Η δέσμευση πεπτιδίων συνδέεται επίσης με πρωτεΐνες. Όταν μια καρβοξυλική ομάδα ενός μορίου ενώνει μια αμινομάδα άλλων μορίων, ένας χημικός δεσμός σχηματίζεται μεταξύ τους μέσω της απελευθέρωσης μορίων νερού.

Τα πεπτίδια είναι τα αμίδια και οι δεσμοί μεταξύ αυτών των αμιδίων ονομάζονται πεπτιδικοί δεσμοί. Αυτά σχηματίζονται από τη σύνθεση αφυδάτωσης ή την εξάλειψη των μορίων του νερού. Οι πεπτιδικοί δεσμοί είναι τριών τύπων:-

1. Διπεπτίδιο 
2. Τριπεπτίδιο
3. Πολυπεπτίδιο

Επομένως, το τμήμα του πολυπεπτιδίου είναι πολύ σημαντικό με το οποίο η πρωτεΐνη θα προέρχεται από συνδυασμό ή σύνδεση πολλών τύπων δεσμών.