Γιατί το προϊόν είναι η ρακεμική τροποποίηση από το SN1;

Η ρακεμοποίηση του προϊόντος εμφανίζεται με μηχανισμό SN1 λόγω του σχηματισμού ενδιάμεσου καρβισμού.

Κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης SN1, η ομάδα αποχώρησης αναχωρεί πρώτα, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο. Αυτό το ενδιάμεσο είναι επίπεδη και μπορεί να επιτεθεί από το πυρηνόφιλο από κάθε πλευρά, οδηγώντας στο σχηματισμό δύο εναντιομερών σε ίσες ποσότητες, με αποτέλεσμα ένα ρακεμικό μίγμα.

Η σταθερότητα του ενδιάμεσου carbocation διαδραματίζει καθοριστικό ρόλο στην έκταση της ρακεμοποίησης. Εάν η καρβόλα είναι σχετικά σταθερή, μπορεί να υπάρχει για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα, αυξάνοντας τις πιθανότητες επίθεσης από τον πυρηνόφιλο από κάθε πλευρά και έτσι οδηγώντας σε υψηλότερο βαθμό ρακεμοποίησης.

Παράγοντες όπως η φύση της αποχωρημένης ομάδας, του διαλύτη και της θερμοκρασίας αντίδρασης μπορούν να επηρεάσουν τη σταθερότητα της καρβόλας και επομένως την έκταση της ρακεμοποίησης.