Γιατί οι υποκαταστάσεις και οι θέσεις του τολουολίου 3-χλωρο-τολουόλης δεν είναι κανονικά;
Εδώ είναι γιατί:
* Το ογκώδες άτομο χλωρίου: Το άτομο χλωρίου στη θέση του μετα -(3) είναι μεγάλο και δημιουργεί σημαντική στερεοχημική παρεμπόδιση. Αυτό το συνωστισμό καθιστά πολύ δύσκολο για άλλες ομάδες να προσεγγίσουν και να επιτεθούν στις θέσεις Ortho ή Para.
* Η ομάδα μεθυλίου: Η ομάδα μεθυλίου στη θέση του ορθο (1) συμβάλλει επίσης στο στελέχη, εμποδίζοντας περαιτέρω την πρόσβαση στις θέσεις Ortho και Para.
Συνέπειες της στερεοχημικής παρεμπόδισης:
* Χαμηλή αντιδραστικότητα: Το στερεοχημικό εμπόδιο καθιστά τις θέσεις του ορθο και του para να είναι σημαντικά λιγότερο αντιδραστικές προς τις ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης.
* Μετα -εκλεκτικότητα: Λόγω της στερεοχημικής παρεμπόδισης, η μετα -θέση γίνεται η πιο προσιτή και επομένως η προτιμώμενη θέση για ηλεκτρόφιλη επίθεση.
Εξαιρέσεις:
Ενώ οι υποκαταστάσεις στις θέσεις Ortho και Para δεν είναι γενικά δυνατές, ενδέχεται να υπάρχουν κάποιες εξαιρέσεις υπό συγκεκριμένες συνθήκες. Αυτές οι εξαιρέσεις μπορούν να οφείλονται σε:
* εξαιρετικά αντιδραστικά ηλεκτρόφιλα: Πολύ αντιδραστικά ηλεκτρόφιλα, όπως αυτά που παράγονται υπό εξαιρετικά όξινες συνθήκες, μπορεί να είναι σε θέση να ξεπεράσουν το στερεοχημείο.
* Ειδικοί καταλύτες: Ορισμένοι καταλύτες θα μπορούσαν να διευκολύνουν την αντίδραση παρέχοντας μια οδό για να ξεπεραστούν το στερεοχημείο.
Key Takeaway:
Ο συνδυασμός του ογκώδους χλωρίου και της ομάδας μεθυλίου σε 3-χλωροτολουόλιο δημιουργεί ένα σημαντικό στερεοχημείο, καθιστώντας τις αντικαταστάσεις στις θέσεις Ortho και Para πολύ δύσκολες. Αυτό γενικά οδηγεί σε προτιμησιακή υποκατάσταση μετα -υποκατάστασης.
