Γιατί η φαινόλη υποβάλλεται σε τριχωτότητα σε υδατικό διάλυμα βρωμίου;
1. Ενεργοποίηση του δακτυλίου: Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου στη φαινόλη είναι μια ομάδα που δικά του ηλεκτρονίου. Αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, ιδιαίτερα στις θέσεις Ortho και Para. Αυτό καθιστά το δαχτυλίδι πιο ευαίσθητο σε ηλεκτροφιλική επίθεση.
2. Σχηματισμός ενός σταθεροποιημένου ενδιάμεσου συντονισμού: Όταν το βρώμιο αντιδρά με φαινόλη, σχηματίζει ένα ενδιάμεσο ιόν βρωμόνιο. Αυτό το ενδιάμεσο σταθεροποιείται με συντονισμό με το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου της υδροξυλομάδας. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά την αντίδραση πιο ευνοϊκή.
3. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Το ιόν βρωμοντίου, που είναι ένα ισχυρό ηλεκτρόφιλο, επιτίθεται εύκολα στις πλούσιες σε ηλεκτρόνια ορθο και στις θέσεις του δακτυλίου φαινόλης. Το πρώτο άτομο βρωμίου εισέρχεται σε μία από αυτές τις θέσεις, ενεργοποιώντας περαιτέρω το δακτύλιο προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
4. Διαδοχική βρωμίωση: Μετά την πρώτη βρωμίωση, ο δακτύλιος γίνεται ακόμα πιο ενεργοποιημένος λόγω της παρουσίας του βρώμικου υποκαταστάτη. Αυτό επιτρέπει την εισαγωγή του δεύτερου και του τρίτου βρωμίου ατόμων στις θέσεις Ortho και Para, οδηγώντας σε τριχωτότητα.
5. νερό ως διαλύτης: Το νερό, που είναι ένας πολικός διαλύτης, βοηθά στη σταθεροποίηση των ενδιάμεσων καρβοσκώσεων που σχηματίστηκαν κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Αυτό προάγει περαιτέρω την αντίδραση.
Συνολικά, ο συνδυασμός της φαινόμενης από ηλεκτρόνιο δοχείο της υδροξυλομάδας, η σταθεροποίηση του ενδιάμεσου και η παρουσία νερού ως διαλύτη καθιστά τη φαινόλη ιδιαίτερα ευαίσθητη στην τριριστική οργάνωση σε υδατικό διάλυμα βρωμίνης.
Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι η αντίδραση μπορεί να ελεγχθεί για να ληφθούν προϊόντα μονοπαραγωγών ή δι-brrominated ρυθμίζοντας τις συνθήκες αντίδρασης. Για παράδειγμα, η χρήση ενός ψυχρού διαλύματος βρωμίου σε μη πολικό διαλύτη όπως το τετραχλωρίδιο του άνθρακα μπορεί να οδηγήσει σε μονο-βρωμισμό.
