Ποιος είναι ο τύπος για την αλδεΰδη συν θειώδες υδρογόνο νατρίου;

Η αντίδραση μιας αλδεΰδης με θειώδες υδρογόνο νατρίου (επίσης γνωστή ως διθειώδες νάτριο) είναι μια αντίδραση πυρηνοφιλικής προσθήκης που σχηματίζει ένα προσαγωγό δισουλφίτη .

Εδώ είναι ο γενικός τύπος:

rcho + nahso₃ ⇌ rch (oh) so₃na

Οπου:

* RCHO αντιπροσωπεύει την αλδεΰδη (r είναι οποιαδήποτε ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου).

* nahso₃ είναι θειώδες υδρογόνο νατρίου.

* rch (oh) so₃na είναι το προϊόν προσθήκης δισουλφίτη, γνωστή και ως αλάτι σουλφονικού.

Μηχανισμός:

1. Το ιόν δισουλφίτη (Hso₃⁻) δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στον ηλεκτρόφιλο άνθρακα καρβονυλίου της αλδεΰδης.

2. Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο με αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου.

3. Το αρνητικά φορτισμένο άτομο οξυγόνου είναι πρωτονιωμένο από ένα πρωτόνιο από τον διαλύτη ή άλλο ιόν διθειώδους.

4. Το τελικό προϊόν είναι ένα σταθερό, κρυσταλλικό δισουλφίτη.

Χαρακτηριστικά της αντίδρασης:

* αναστρέψιμο: Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη, που σημαίνει ότι το προϊόν προσθήκης διόλι μπορεί να κατανεμηθεί για να αναγεννηθεί η αρχική αλδεΰδη αντιμετωπίζοντας την με ισχυρή βάση (π.χ. NaOH).

* επιλεκτική: Αυτή η αντίδραση είναι επιλεκτική για τις αλδεΰδες. Οι κετόνες συνήθως δεν αντιδρούν υπό παρόμοιες συνθήκες.

* Χρήσιμο σε οργανική σύνθεση: Αυτή η αντίδραση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον καθαρισμό των αλδεϋδών σχηματίζοντας ένα κρυσταλλικό προϊόν προσθήκης και διαχωρίζοντάς την από άλλες ενώσεις.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε να εξερευνήσετε συγκεκριμένα παραδείγματα ή εφαρμογές αυτής της αντίδρασης!