Γιατί το οξυγόνο στη φαινόλη και το φαινολικό ιόν δείχνουν αντίθετη επαγωγική επίδραση;

Έχετε δίκιο να είστε περίεργοι γι 'αυτό! Το οξυγόνο στη φαινόλη και το φαινολικό ιόν πράγματι παρουσιάζουν αντίθετες επαγωγικές επιδράσεις. Εδώ είναι γιατί:

φαινόλη:

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το άτομο οξυγόνου στο φαινόλη είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα. Αυτό δημιουργεί ένα έλξη της πυκνότητας ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου προς το οξυγόνο, με αποτέλεσμα ένα -i (αρνητικό επαγωγικό) αποτέλεσμα . Αυτή η επίδραση είναι σχετικά αδύναμη επειδή τα μοναχικά ζεύγη του οξυγόνου εμπλέκονται σε συντονισμό με το δακτύλιο.

φαινολικό ιόν:

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Στο φαινολικό ιόν, το άτομο οξυγόνου μεταφέρει ένα αρνητικό φορτίο . Αυτό το αρνητικό φορτίο απωθεί τα ηλεκτρόνια στο δακτύλιο βενζολίου, δημιουργώντας ένα +i (θετικό επαγωγικό) αποτέλεσμα . Το αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο ενισχύει σημαντικά αυτό το αποτέλεσμα σε σύγκριση με το ουδέτερο οξυγόνο στη φαινόλη.

Βασικές διαφορές:

* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Η φαινόλη έχει ένα μερικώς θετικό οξυγόνο λόγω της φαινόμενης -Ι, ενώ το φαινολικό ιόν έχει ένα πλήρως αρνητικό οξυγόνο λόγω της επίδρασης +Ι.

* συντονισμός: Ενώ ο συντονισμός συμβάλλει στη σταθερότητα τόσο της φαινόλης όσο και της φαινολικής, το φαινολικό ιόν ωφελεί από την πρόσθετη σταθεροποίηση συντονισμού λόγω της απομάκρυνσης του αρνητικού φορτίου.

Συνοπτικά:

Η επαγωγική επίδραση του ατόμου οξυγόνου στην φαινόλη και το φαινολικό ιόν καθορίζεται από το φορτίο στο οξυγόνο. A ουδέτερο Το οξυγόνο σε φαινόλη ασκεί ένα -i αποτέλεσμα , ενώ ένα αρνητικά φορτισμένο Το οξυγόνο στο φαινολικό ιόν ασκεί a +I effect . Αυτή η διαφορά σε φορτίο επηρεάζει δραστικά την κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων και την αντιδραστικότητα αυτών των μορίων.