Γιατί κατά τη διάρκεια της χλωρίωσης του χλωριούχου ισοβουτίου ισοβουτάν σχηματίζεται ως σημαντικό προϊόν;
Εδώ είναι μια κατανομή:
1. Η αντίδραση αρχίζει με την ομολυτική διάσπαση μορίων χλωρίου με υπεριώδη φως, δημιουργώντας ελεύθερες ρίζες χλωρίου.
2. διάδοση:
* Βήμα 1: Οι ρίζες χλωρίου αφυπνιστούν ένα άτομο υδρογόνου από ισοβουτάνιο, σχηματίζοντας τριτογενή ρίζα βουτυλίου και HCl.
* Βήμα 2: Η τριτογενή ρίζα βουτυλίου αντιδρά με ένα άλλο μόριο χλωρίου για να σχηματιστεί ισοβουτυλο χλωριούχο και μια άλλη ρίζα χλωρίου, το οποίο συνεχίζει την αλυσιδωτή αντίδραση.
3. Τερματισμός: Η αλυσιδωτή αντίδραση τερματίζεται από το συνδυασμό δύο ριζών.
Γιατί το χλωριούχο ισοβουτυλο είναι το κύριο προϊόν:
* Τριτοβάθμια σταθερότητα ελεύθερων ριζών: Η τριτοταγή ρίζα βουτυλίου που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης είναι πιο σταθερή από τις άλλες πιθανές πρωτογενείς και δευτερογενείς ρίζες. Αυτό οφείλεται στην επίδραση των ηλεκτρονίων των τριών αλκυλομάδων που συνδέονται με τη ρίζα του άνθρακα, γεγονός που σταθεροποιεί το θετικό φορτίο στον ριζοσπαστικό.
* Αντιδραστικότητα: Η ρίζα τριτογενούς βουτυλεστέρας είναι πιο δραστική προς τις ρίζες χλωρίου λόγω της υψηλότερης σταθερότητάς του. Αυτό οδηγεί σε υψηλότερο ρυθμό σχηματισμού χλωριούχου ισοβουτυλίου.
Άλλα προϊόντα:
Ενώ το χλωριούχο ισοβουτυλο είναι το κύριο προϊόν, άλλα χλωριωμένα προϊόντα, όπως το χλωριούχο Τ-βουτυλίου και το 1-χλωροβουτανικό, σχηματίζονται επίσης σε μικρότερες ποσότητες.
Συνοπτικά: Η χλωρίωση του ισοβουτάν ακολουθεί έναν ριζικό μηχανισμό και η σταθερότητα των ελεύθερων ριζών που σχηματίζονται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης καθορίζει την κατανομή του προϊόντος. Ο σχηματισμός της πιο σταθερής τριτοταγούς ριζών βουτυλίου οδηγεί στο κύριο προϊόν, χλωριούχο ισοβουτυλο.