Γιατί η ομάδα αμίνης ενεργοποιεί το δακτύλιο βενζολίου περισσότερο από την ομάδα υδροξυλίου;
1. Δυνατότητα Donating Electron:
* ομάδα αμίνης: Το άτομο αζώτου σε μια ομάδα αμίνης έχει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων που μπορεί να δοθεί στο π-σύστημα του δακτυλίου βενζολίου. Αυτή η δωρεά ηλεκτρονίων αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, καθιστώντας την πιο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
* Ομάδα υδροξυλίου: Το άτομο οξυγόνου σε μια ομάδα υδροξυλίου έχει επίσης ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων, αλλά είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από το άζωτο. Αυτό καθιστά το οξυγόνο λιγότερο πρόθυμο να δωρίσει τα ηλεκτρόνια του στο δακτύλιο βενζολίου.
2. Επιδράσεις συντονισμού:
* ομάδα αμίνης: Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό απομακρύνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων σε όλο τον δακτύλιο, καθιστώντας την πιο πυρηνόφιλη.
* Ομάδα υδροξυλίου: Το μοναδικό ζεύγος στο άτομο οξυγόνου συμμετέχει επίσης σε συντονισμό, αλλά οι δομές συντονισμού συμβάλλουν λιγότερο στη συνολική δομή λόγω της ηλεκτροαρνητικότητας του οξυγόνου.
3. Επαγωγικά αποτελέσματα:
* ομάδα αμίνης: Το άτομο αζώτου είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα, επομένως έχει ελαφρώς θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα. Αυτό το αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο, αλλά είναι πιο αδύναμη από το φαινόμενο συντονισμού που προκαλεί ηλεκτρόνια.
* Ομάδα υδροξυλίου: Το οξυγόνο είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα, οδηγώντας σε ισχυρότερο αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο, κάπως αντισταθμίζοντας το φαινόμενο συντονισμού.
Συνοπτικά:
Η ισχυρότερη ικανότητα που καταρρίπτει η ηλεκτρονική αμοιβή, η μεγαλύτερη συμβολή συντονισμού και η ασθενέστερη επαγωγική επίδραση σε σύγκριση με την υδροξυλομάδα οδηγούν σε μια πιο σημαντική ενεργοποίηση του δακτυλίου βενζολίου. Αυτό καθιστά την αμίνη-υποκατεστημένη βενζίνη πιο αντιδραστική προς τις ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης.
