Γιατί η ακετόνη δεν θα ήταν ένας καλός διαλύτης για την αντίδραση με το Grignard;
Εδώ είναι γιατί:
* Τα αντιδραστήρια Grignard είναι ισχυρά πυρηνόφιλα: Έχουν ένα εξαιρετικά αντιδραστικό άτομο άνθρακα με αρνητικό φορτίο, καθιστώντας τα εξαιρετικά πυρηνόφιλα.
* Η ακετόνη είναι κετόνη: Οι κετόνες έχουν μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) που είναι ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
Όταν ένα αντιδραστήριο Grignard συναντά την ακετόνη, ο πυρηνόφιλος άνθρακας του αντιδραστηρίου Grignard θα επιτεθεί στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα καρβονυλίου της ακετόνης. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα μια αντίδραση προσθήκης και το σχηματισμό ενός νέου αλκοόλ, καθιστώντας το αντιδραστήριο Grignard άχρηστο για την επιδιωκόμενη αντίδραση.
Αντί για ακετόνη, οι αιθέρες όπως ο διαιθυλαιθέρα ή η THF (τετραϋδροφουράνη) χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για αντιδράσεις Grignard. Αυτοί οι αιθέρες είναι λιγότερο αντιδραστικοί με τα αντιδραστήρια Grignard και παρέχουν ένα κατάλληλο περιβάλλον για την επιθυμητή αντίδραση.
