Είναι το βενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό προς την αντίδραση ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης;

Το βενζόλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό Προς αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε σύγκριση με αλκένια και αλκάνια, αλλά πιο αντιδραστικά από αλκάνια. Εδώ είναι γιατί:

* Αρωματική σταθεροποίηση: Το βενζόλιο έχει μια μοναδική δομή με αποσβεστικά ηλεκτρόνια PI, σχηματίζοντας ένα σταθερό αρωματικό σύστημα. Αυτή η σταθερότητα καθιστά λιγότερο πιθανό να υποβληθεί σε αντιδράσεις που θα διαταράξουν αυτό το σύστημα.

* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το σύννεφο Pi Electron στο βενζόλιο δημιουργεί μια περιοχή υψηλής πυκνότητας ηλεκτρονίων πάνω και κάτω από το δακτύλιο. Αυτή η πυκνότητα ηλεκτρονίων το καθιστά στόχο για ηλεκτροφιλική επίθεση.

* Ενδιάμεση σταθερότητα: Ενώ η αρχική ηλεκτροφιλική επίθεση στο βενζόλιο είναι δυσμενής λόγω της απώλειας αρωματικότητας, το ενδιάμεσο ενδιάμεσο καρβόλα που προκύπτει σταθεροποιείται από τον συντονισμό, καθιστώντας την αντίδραση πιο ευνοϊκή από μια παρόμοια επίθεση σε ένα αλκάνιο.

σύγκριση:

* αλκάνια: Τα αλκάνια είναι τα λιγότερο αντιδραστικά προς την ηλεκτροφιλική υποκατάσταση λόγω της έλλειψης ηλεκτρόνων ΡΙ και της απουσίας σταθεροποίησης συντονισμού στο ενδιάμεσο.

* αλκένια: Τα αλκένια είναι πιο αντιδραστικά από το βενζόλιο λόγω της παρουσίας ενός εντοπισμένου διπλού δεσμού, καθιστώντας τα πιο ευαίσθητα σε ηλεκτροφιλική επίθεση. Το ενδιάμεσο carbocation που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της ηλεκτροφιλικής επίθεσης σε ένα αλκένιο δεν είναι τόσο σταθεροποιημένο όσο το ενδιάμεσο σχηματισμένο στο βενζόλιο.

Συνοπτικά:

Η αντιδραστικότητα του βενζολίου προς την ηλεκτροφιλική υποκατάσταση βρίσκεται μεταξύ αλκάνων και αλκένια. Είναι λιγότερο αντιδραστικό από τα αλκένια λόγω της αρωματικής σταθερότητάς του, αλλά πιο αντιδραστικά από τα αλκάνια λόγω του απομακρυσμένου συστήματος ηλεκτρονίων ΡΙ και της σταθεροποίησης συντονισμού του ενδιάμεσου.