Ποιο προϊόν θα περίμενε κανείς εάν αντιδρά η κινναμαλδεΰδη και η ακετόνη;

Η αντίδραση μεταξύ της κανναμαλδεΰδης και της ακετόνης είναι ένα κλασικό παράδειγμα μιας συμπύκνωσης Aldol . Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός νέου δεσμού άνθρακα-άνθρακα μεταξύ του άλφα άνθρακα ενός μορίου (στην περίπτωση αυτή, της ακετόνης) και του άνθρακα καρβονυλίου του άλλου μορίου (κανναμαλδεΰδη).

Εδώ είναι μια κατανομή:

1. Σχηματισμός ενέικας:

* Η ακετόνη, παρουσία μιας βάσης, θα σχηματίσει ένα ιόν ενολικού. Αυτό το ιόν ενολικού είναι ένα πυρηνόφιλο, που σημαίνει ότι είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια και επιδιώκει ένα θετικά φορτισμένο κέντρο.

2. Πυρηνόφιλη επίθεση:

* Το ιόντος ενολικού επιτίθεται στον ηλεκτροφιλικό καρβονυλό άνθρακα της κανναμαλδεΰδης.

3. Εξάλειψη:

* Μετά την πυρηνόφιλη επίθεση, το ενδιάμεσο υποβάλλεται στην εξάλειψη του νερού, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός συζευγμένου συστήματος διπλού δεσμού.

Προϊόν:

Το αναμενόμενο προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι 4-φαινυλ-3-buten-2-one , επίσης γνωστή ως βενζυλιδενακετόνη . Αυτό το μόριο περιέχει ένα συζευγμένο σύστημα διπλών δεσμών, που εκτείνεται από τον δακτύλιο φαινυλίου στην ομάδα καρβονυλίου.

Συνολική αντίδραση:

`` `

Κανναναδεΰδη + ακετόνη → 4-φαινυλ-3-buten-2-one + H2O

`` `

Σημείωση: Αυτή η αντίδραση απαιτεί έναν καταλύτη βάσης, όπως υδροξείδιο του νατρίου (ΝΑΟΗ) ή υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ).