Γιατί το χλωροβενζόλιο δίνει προϊόντα ορθο και para κατά τη διάρκεια της αντίδρασης ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης;
1. Η φύση του χλωρίου:
* Το χλώριο είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα. Αυτό σημαίνει ότι τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου, δημιουργώντας ένα μερικό θετικό φορτίο στο δαχτυλίδι.
* Αυτό το φαινόμενο με ηλεκτρονίων-μελαγχολικά κάνει το δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτρόφιλη επίθεση σε σύγκριση με το ίδιο το βενζόλιο.
2. Επιδράσεις συντονισμού:
* Το χλώριο έχει μοναχικά ζεύγη ηλεκτρονίων που μπορούν να συμμετέχουν σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου.
* Αυτές οι δομές συντονισμού δείχνουν ότι το θετικό φορτίο απομακρύνεται στις θέσεις Ortho και Para, καθιστώντας τις περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων από τη θέση meta.
3. Ηλεκτροφιλική επίθεση:
* Όταν ένα ηλεκτρόφιλο πλησιάζει το χλωροβενζόλιο, προσελκύεται από τις πλούσιες σε ηλεκτρόνια περιοχές του δακτυλίου.
* Δεδομένου ότι οι θέσεις ortho και para είναι περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων λόγω των αποτελεσμάτων συντονισμού, είναι λιγότερο πιθανό να επιτεθούν από το ηλεκτρόφιλο.
* Ωστόσο, αυτές οι θέσεις εξακολουθούν να είναι πιο αντιδραστικές από τη μετα -θέση Επειδή η μετα-θέση έχει ένα πιο τοπικό θετικό φορτίο και επομένως είναι ακόμη περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων.
Συνοπτικά:
* Η φύση του χλωριούχου με ηλεκτρονίων με ηλεκτρονίων κάνει το χλωροβενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό από το βενζόλιο, αλλά δημιουργεί επίσης ένα μερικό θετικό φορτίο στο δαχτυλίδι.
* Οι επιδράσεις συντονισμού απομακρύνουν το θετικό φορτίο στις θέσεις ortho και para , καθιστώντας τους περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων και επομένως πιο ελκυστικά για ηλεκτρόφιλη επίθεση σε σύγκριση με τη μετα-θέση.
Ως εκ τούτου, οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στο χλωροβενζόλιο εμφανίζονται κατά προτίμηση στις θέσεις ορθο και παραγράφου, οδηγώντας στο σχηματισμό προϊόντων ορθο και para.
