Κάτω από ποιες συνθήκες αντιδρούν τα αλκάνια και το βενζόλιο με αλογόνα;
αλκάνια και αλογόνα (αλογόνωση)
* Τύπος αντίδρασης: Υποκατάσταση ελεύθερων ριζών
* συνθήκες:
* φως: Το φως UV (ή η θερμότητα) απαιτείται για την έναρξη της αντίδρασης. Αυτό παρέχει την ενέργεια για να σπάσει τον δεσμό αλογόνου-μισού, σχηματίζοντας ελεύθερες ρίζες.
* Θερμότητα: Ενώ το φως είναι ο πρωταρχικός εκκινητής, ορισμένες αντιδράσεις μπορεί επίσης να απαιτούν πρόσθετη θερμότητα.
Μηχανισμός:
1. Τα μόρια αλογόνου (π.χ., CL₂) απορροφούν την φωτεινή ενέργεια και σπάσουν σε ελεύθερες ρίζες (π.χ. CL •).
2. διάδοση: Η ελεύθερη ρίζα αντιδρά με ένα μόριο αλκανίου, αφαιρώντας ένα άτομο υδρογόνου για να σχηματίσει μια ρίζα αλκυλίου και ένα αλογονίδιο υδρογόνου. Η ρίζα αλκυλίου αντιδρά στη συνέχεια με ένα άλλο μόριο αλογόνου για να σχηματίσει το αλογονωμένο αλκάνιο και να αναγεννηθεί μια ρίζα αλογόνου, συνεχίζοντας την αλυσιδωτή αντίδραση.
3. Τερματισμός: Δύο ριζοσπάστες συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα σταθερό μόριο, καταλήγοντας στην αλυσιδωτή αντίδραση.
βενζόλιο και αλογόνα (ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση)
* Τύπος αντίδρασης: Ηλεκτροφιλική υποκατάσταση
* συνθήκες:
* Catalyst: Ένας καταλύτης οξέος Lewis, τυπικά Φεβρουάριος ή Alcl₃, είναι απαραίτητος. Ο καταλύτης βοηθά να πολωθεί το μόριο αλογόνου, καθιστώντας το ισχυρότερο ηλεκτρόφιλο.
* Θερμότητα: Η αντίδραση μπορεί να απαιτεί απαλή θέρμανση για να διευκολυνθεί η αντίδραση.
Μηχανισμός:
1. Σχηματισμός του ηλεκτροφίλου: Ο καταλύτης αλληλεπιδρά με το μόριο αλογόνου, καθιστώντας το πιο ηλεκτρόφιλο (ανεπαρκή με ηλεκτρόνια).
2. επίθεση από βενζόλιο: Το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου πλούσιο σε ηλεκτρόνια, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο carbocation.
3. Απώλεια πρωτονίων: Το Carbocation χάνει ένα πρωτόνιο, αναγεννώντας το αρωματικό σύστημα και σχηματίζοντας το προϊόν βενζολίου αλογονωμένου βενζολίου.
Σημαντικές εκτιμήσεις:
* Αντιδραστικότητα: Τα αλκάνια είναι γενικά λιγότερο αντιδραστικά από το βενζόλιο προς την αλογένωση.
* Επιλεκτικότητα: Η αντιδραστικότητα των διαφορετικών αλογενών ποικίλλει. Το φθόριο είναι το πιο αντιδραστικό, ακολουθούμενο από χλώριο, βρώμιο και ιώδιο.
* Σχηματισμός προϊόντος: Τα προϊόντα αλογονίωσης αλκανίου μπορούν να είναι ένα μείγμα ισομερών, ειδικά για μεγαλύτερα αλκάνια. Ο βενζολικός αλογόνας συνήθως οδηγεί σε ένα μόνο προϊόν, καθώς το ηλεκτρόφιλο συνήθως κατευθύνεται σε μια συγκεκριμένη θέση στο δακτύλιο.
Παράδειγμα αντιδράσεων:
* αλογονικό αλκανό: Ch₄ + cl₂ → ch₃cl + hcl (παρουσία υπεριώδους φωτός)
* Βενζολίου: C₆h₆ + br₂ → c₆h₅br + hbr (παρουσία του Φεβρουαρίου)
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με οποιαδήποτε συγκεκριμένη πτυχή αυτών των αντιδράσεων!
