Ποια είναι τα χαρακτηριστικά των αρωματικών υδρογονανθράκων;
Δομή και συγκόλληση:
* κυκλικό: Έχουν μια κλειστή δομή δακτυλίου, συνήθως με 6 άτομα άνθρακα σε ένα δακτύλιο.
* Planar: Όλα τα άτομα στο δαχτυλίδι βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.
* Delocalized Electrons: Τα ηλεκτρόνια στο δακτύλιο δεν εντοπίζονται μεταξύ συγκεκριμένων ατόμων άνθρακα αλλά μοιράζονται σε όλο το δακτύλιο. Αυτή η απομάκρυνση αντιπροσωπεύεται από έναν κύκλο μέσα στη δομή του δακτυλίου.
* συντονισμός: Οι αρωματικές ενώσεις παρουσιάζουν συντονισμό, πράγμα που σημαίνει ότι η πραγματική δομή τους είναι ένα υβρίδιο πολλών συνεισφέροντος δομών. Αυτή η απομάκρυνση συμβάλλει στη σταθερότητά τους.
* Ειδικός αριθμός ηλεκτρονίων PI: Ακολουθούν τον κανόνα του Hückel , η οποία δηλώνει ότι οι αρωματικές ενώσεις έχουν συνολικά (4Ν+2) PI ηλεκτρόνια, όπου το Ν είναι ακέραιος (π.χ., βενζόλιο έχει 6 pi ηλεκτρόνια, n =1).
Ιδιότητες:
* υψηλή σταθερότητα: Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων καθιστά αρωματικές ενώσεις ασυνήθιστα σταθερές σε σύγκριση με άλλους ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Αυτή η σταθερότητα συμβάλλει στην χαμηλότερη αντιδραστικότητα τους.
* χαμηλότερη αντιδραστικότητα: Σε σύγκριση με τα αλκένια και τα αλκύνια, είναι λιγότερο αντιδραστικά προς τις αντιδράσεις προσθήκης λόγω του αποσυνδεδεμένου συστήματος ηλεκτρονίων.
* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Οι αρωματικές ενώσεις υφίστανται ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης, όπου ένα ηλεκτρόφιλο (είδη που αναζητούν ηλεκτρόνια) αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στο δακτύλιο.
* Χαρακτηριστικές φασματικές ιδιότητες: Οι αρωματικές ενώσεις έχουν χαρακτηριστικά φάσματα UV-VIS και NMR λόγω του απομακρυσμένου συστήματος ηλεκτρονίων.
Παραδείγματα:
* Βενζόλιο (C6H6): Ο απλούστερος αρωματικός υδρογονάνθρακα και το αρχέτυπο της τάξης.
* Toluene (C7H8): Βενζόλιο με προσαρτημένη ομάδα μεθυλίου.
* Ναφθαλίνιο (C10H8): Δύο δακτυλίοι βενζολίου.
* ανθρακένιο (C14H10): Τρία συντηγμένα δακτυλίους βενζολίου.
* φαινόλη (C6H5OH): Βενζόλιο με μια ομάδα υδροξυλίου συνδεδεμένη.
Εφαρμογές:
* καύσιμο: Πολλοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται ως καύσιμα, όπως η βενζίνη και το ντίζελ.
* χημικά: Οι αρωματικές ενώσεις χρησιμοποιούνται για την κατασκευή μιας ευρείας ποικιλίας χημικών ουσιών, συμπεριλαμβανομένων των πλαστικών, των ρητινών, των βαφών, των φαρμακευτικών προϊόντων και των εκρηκτικών.
* διαλύτες: Οι αρωματικές ενώσεις χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για πολλές βιομηχανικές διεργασίες.
Σημείωση: Ενώ πολλές αρωματικές ενώσεις έχουν ευχάριστες μυρωδιές, ο όρος "αρωματικός" αναφέρεται στην χημική δομή τους και δεν σχετίζεται απαραίτητα με το άρωμά τους.
