Ποια αντιδραστήρια μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παρασκευή ακετανιλιδίου;

Το ακετανιλίδιο μπορεί να παρασκευαστεί με την αντίδραση ανιλίνης με οξικό ανυδρίτη ή χλωριούχο ακετυλο. Ακολουθεί μια ανάλυση των αντιδράσεων:

1. Αντίδραση με οξικό ανυδρίτη:

* Αντιδραστήρια: Ανιλίνη και οξικό ανυδρίτη.

* αντίδραση: Η ανιλίνη αντιδρά με οξικό ανυδρίτη παρουσία ενός καταλύτη (συνήθως ενός ασθενούς οξέος όπως το θειικό οξύ) για να σχηματίσει ακετανιλίδιο και οξικό οξύ.

`` `

C6H5NH2 + (CH3CO) 2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

`` `

* Μηχανισμός: Η αντίδραση προχωρά μέσω πυρηνόφιλης υποκατάστασης ακυλίου. Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου σε ανιλίνη επιτίθεται στον καρβονυλικό άνθρακα του οξικού ανυδρίτη, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο. Αυτό το ενδιάμεσο έπειτα καταρρέει, εξαλείφοντας το οξικό ιόν και σχηματίζοντας ακετανιλίδιο.

2. Αντίδραση με ακετυλο χλωριούχο:

* Αντιδραστήρια: Ανιλίνη και χλωριούχο ακετυλίου.

* αντίδραση: Η ανιλίνη αντιδρά με ακετυλο χλωριούχο παρουσία μιας βάσης (συνήθως τριτοταγούς αμίνης όπως η τριαιθυλαμίνη) για να σχηματίσει ακετανιλίδιο και υδροχλωρικό οξύ.

`` `

C6H5NH2 + CH3COCL → C6H5NHCOCH3 + HCL

`` `

* Μηχανισμός: Αυτή η αντίδραση προχωρά επίσης μέσω της πυρηνόφιλης υποκατάστασης ακυλίου. Το μοναδικό ζεύγος στο άτομο αζώτου σε ανιλίνη επιτίθεται στον καρβονυλό άνθρακα του ακετυλίου χλωριούχου, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο. Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια καταρρέει, εξαλείφοντας το ιόν χλωριούχου και σχηματίζοντας ακετανιλιδίου.

Ποια μέθοδος είναι καλύτερη;

Και οι δύο μέθοδοι είναι κατάλληλες για την παρασκευή ακετανιλιδίου. Ωστόσο, η αντίδραση με οξικό ανυδρίτη προτιμάται γενικά επειδή είναι λιγότερο εξωθερμική και παράγει λιγότερα πλευρικά προϊόντα.

Πρόσθετες σημειώσεις:

* Η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως σε διαλύτη όπως το διχλωρομεθάνιο ή το τολουόλιο.

* Η αντίδραση μπορεί να παρακολουθείται από την TLC για την παρακολούθηση της προόδου της αντίδρασης.

* Το προϊόν μπορεί να καθαριστεί με ανακρυστάλλωση από νερό ή αιθανόλη.