Παρασκευή Αιθέρων
Οι αιθέρες είναι μια από τις πιο σημαντικές κατηγορίες ενώσεων στην οργανική χημεία. Οι αιθέρες είναι υποσύνολο των αλειφατικών υδρογονανθράκων. Τα μέλη αυτής της κατηγορίας είναι υδρογονάνθρακες που περιέχουν μόνο μεμονωμένα άτομα άνθρακα. Οι αιθέρες είναι επίσης μοναδικοί επειδή μπορούν να σχηματίσουν ομοιοπολικές σχέσεις με άλλα μόρια.
Ας ρίξουμε μια περιεκτική ματιά στην προετοιμασία των αιθέρων. Ο στόχος είναι να παρέχεται μια σαφής και συνοπτική επισκόπηση των διαφόρων μεθόδων που χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία αιθέρων στο εργαστήριο. Θα ξεκινήσουμε συζητώντας τους διαφορετικούς τύπους αιθέρων που μπορούν να παρασκευαστούν, ακολουθούμενη από μια περιγραφή των διαθέσιμων μεθόδων για τη σύνθεσή τους. Σε κάθε περίπτωση, θα μελετήσουμε έναν οδηγό βήμα προς βήμα για τη διεξαγωγή της αντίδρασης και θα επισημάνουμε τυχόν πιθανές παγίδες που μπορεί να αντιμετωπίσετε.
Παρασκευή Αιθέρων
Οι αιθέρες παρασκευάζονται συνήθως με αντίδραση μιας αλκοόλης με ένα αλκυλαλογονίδιο. Μπορεί να γίνει με δύο τρόπους:είτε με άμεση μετατόπιση είτε με σύνθεση αιθέρα Williamson.
Στην αντίδραση άμεσης μετατόπισης, η αλκοόλη και το αλκυλαλογονίδιο συνδυάζονται παρουσία μιας βάσης για να παράγουν τον αιθέρα και ένα άλας.
Η σύνθεση αιθέρα Williamson είναι μια διαδικασία δύο σταδίων. Το αλκυλαλογονίδιο αρχικά αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου για να παραχθεί ένα αλκοξείδιο και στη συνέχεια αντιδρά με την αλκοόλη για να σχηματιστεί ο αιθέρας.
Παραδείγματα Παρασκευής Αιθέρων
Υπάρχουν πολλοί τρόποι παρασκευής αιθέρων και η διαδικασία θα ποικίλλει ανάλογα με το αρχικό υλικό. Ακολουθούν τρία παραδείγματα:
- Η σύνθεση αιθέρων Williamson:Αυτή είναι μια από τις πιο κοινές μεθόδους παρασκευής αιθέρων. Η αντίδραση περιλαμβάνει την επεξεργασία ενός αλκοξειδίου με ένα αλκυλαλογονίδιο παρουσία μιας βάσης.
RX + RONa → ROR + NaX
- Η αντίδραση Grignard:Σε αυτή τη μέθοδο, ένα αντιδραστήριο Grignard χρησιμοποιείται για να αντιδράσει με μια αλδεΰδη ή κετόνη για να σχηματίσει έναν αιθέρα.
- Η σύνθεση Gabriel:Αυτή η προσέγγιση χρησιμοποιεί ένα θειούχο υλίδιο για να αντιδράσει με μια αλκοόλη για να σχηματίσει έναν αιθέρα.
Πώς ταξινομούνται οι αιθέρες;
Οι αιθέρες ταξινομούνται με διάφορους τρόπους, αλλά μια από τις πιο κοινές ταξινομήσεις είναι από τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο.
Υπάρχουν τρεις τύποι αιθέρων, με βάση τον αριθμό των ατόμων άνθρακα:μονο-, δι- και τρι-αιθέρες. Οι μονο-αιθέρες έχουν ένα άτομο άνθρακα, οι δι-αιθέρες έχουν δύο άτομα άνθρακα και οι τρι-αιθέρες έχουν τρία.
Εκτός από τον αριθμό των ατόμων άνθρακα, οι αιθέρες μπορούν επίσης να ταξινομηθούν με τη λειτουργική τους ομάδα. Ορισμένες κοινές λειτουργικές ομάδες είναι τα αλκάνια, οι αλκοόλες, οι αμίνες και οι κετόνες.
Παρασκευή αιθέρων
Οι αιθέρες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από ένα άτομο οξυγόνου συνδεδεμένο με δύο υδρογονάνθρακες. Ονομάστηκαν για το μόριο «αιθέρας», το οποίο κάποτε πιστευόταν ότι ήταν η πιο αγνή μορφή αναισθησίας. Σήμερα, γνωρίζουμε ότι άλλα μπορούν να υπάρχουν σε πολλές μορφές, το καθένα με μοναδικές ιδιότητες. Κάποια άλλα, όπως η αιθανόλη, χρησιμοποιούνται ευρέως ως διαλύτες και καύσιμα. Άλλα, όπως ο διαιθυλαιθέρας, έχουν χρησιμοποιηθεί ως γενικά αναισθητικά.
Τύποι αιθέρων
Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αιθέρων:
- Συμμετρικό
- Ασύμμετρο
1. Συμμετρικό
Οι αιθέρες είναι μια οργανική ένωση με τη λειτουργική ομάδα -OR. Οι συμμετρικοί αιθέρες έχουν τα ίδια άτομα άνθρακα συνδεδεμένα σε δύο διαφορετικές θέσεις. Δημιουργεί ένα μόριο που μοιάζει με καθρέφτη που παραμένει αμετάβλητο όταν περιστρέφεται.
Από την άλλη πλευρά, οι ασύμμετροι αιθέρες έχουν ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με δύο διαφορετικές ομάδες. Δημιουργεί ένα μόριο που δεν είναι το ίδιο όταν περιστρέφεται.
2. Ασύμμετρη
Ένα ασύμμετρο μόριο είναι ένα μόριο στο οποίο τα άτομα δεν είναι διατεταγμένα σε συμμετρικό σχέδιο. Με άλλα λόγια, τα μόρια δεν μπορούν να περιστραφούν έτσι ώστε τα άτομα να βρίσκονται όλα στην ίδια θέση. Αυτό είναι εύκολα αναγνωρίσιμο σε μόρια με περισσότερα από ένα άτομα, καθώς η μία πλευρά θα είναι αισθητά διαφορετική από την άλλη.
Ένας εύκολος τρόπος να το σκεφτείς είναι να φανταστείς ένα ποδόσφαιρο. Αν το περιστρέψετε έτσι ώστε τα δύο άκρα να υπερτίθενται το ένα πάνω στο άλλο, θα μοιάζει με μια τέλεια σφαίρα. Τώρα, πάρτε αυτό το ποδόσφαιρο και στρίψτε το έτσι ώστε το ένα άκρο να δείχνει προς τα πάνω και το άλλο προς τα κάτω. Εξακολουθεί να είναι ποδόσφαιρο, αλλά τα δύο άκρα δεν είναι πλέον ίδια. Αυτό είναι ένα ασύμμετρο αντικείμενο.
Στη χημεία, τα μόρια με περισσότερα από ένα άτομα είναι σχεδόν πάντα ασύμμετρα, καθώς είναι αδύνατο να δημιουργηθεί ένα τέλειο περιστροφικά συμμετρικό μόριο.
Πώς παρασκευάζονται οι αιθέρες;
Οι αιθέρες μπορούν να παρασκευαστούν με διάφορους τρόπους, αλλά η πιο κοινή μέθοδος είναι μέσω της διαδικασίας της αφυδάτωσης. Σε αυτή τη διαδικασία, το αλκοόλ συνδυάζεται με ένα οξύ και θερμαίνεται. Το μόριο του νερού αποβάλλεται και τα δύο αντιδρώντα συνδυάζονται για να σχηματίσουν τον αιθέρα.
Άλλες μέθοδοι παρασκευής περιλαμβάνουν την αντίδραση ενός εποξειδίου με ένα υδραλογόνο ή την αντίδραση ενός αντιδραστηρίου Grignard με αλκοόλη.
Συμπέρασμα
Από την παραπάνω συζήτηση, είναι προφανές ότι η παρασκευή των αιθέρων απαιτεί καλή κατανόηση. Είδαμε ότι οι αιθέρες μπορούν να παρασκευαστούν με διάφορες μεθόδους, συμπεριλαμβανομένης της αφυδάτωσης αλκοολών, της αντίδρασης αλκυλαλογονιδίων με αλκοόλες και της αντίδρασης εστέρων με υδατικό υδροξείδιο του νατρίου. Είδαμε επίσης ότι οι αιθέρες είναι απαραίτητα ενδιάμεσα στην οργανική σύνθεση. Συγκεκριμένα, χρησιμοποιούνται για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Τέλος, καταλήξαμε στο συμπέρασμα ότι οι αιθέρες είναι γενικά σταθερές ενώσεις που δεν υδρολύονται εύκολα.
