Σημειώσεις για τις αμίνες

Ομάδες ατόμων αζώτου, καθεμία από τις οποίες έχει ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων. Μια αμίνη είναι ένα δομικό ανάλογο της αμμωνίας, στο οποίο το άζωτο μπορεί να δεσμεύσει έως και τρία άτομα υδρογόνου με τη βοήθεια δεσμών υδρογόνου. Έχει επίσης μια ποικιλία χαρακτηριστικών που πηγάζουν από τη δομή του που βασίζεται σε άνθρακα.

Οι αμίνες αποτελούν μια σημαντική κατηγορία οργανικών ενώσεων. Οι αμίνες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άτομα αζώτου με ένα μόνο ζεύγος.

Οι αμίνες είναι παράγωγα της αμμωνίας. Ο γενικός τύπος για τις αμίνες είναι R3-xNHx , όπου R είναι μια ομάδα και 0

Τύποι αμινών

Οι αμίνες μπορούν να κατηγοριοποιηθούν σε τέσσερις διαφορετικούς τύπους. Αυτά είναι:

Πρωτοταγείς Αμίνες 

Αυτός ο τύπος αμίνης εμφανίζεται όταν ένα από τα τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίσταται με μια αλκυλική ή αρωματική ομάδα.

Για παράδειγμα:Μεθυλαμίνη, CH3NH2

Δευτερογενείς αμίνες

Αυτός ο τύπος αμίνης εμφανίζεται όταν η αμινομάδα είναι επακριβώς συνδεδεμένη με δύο άνθρακες οποιουδήποτε υβριδισμού. Ωστόσο, οι άνθρακες δεν μπορούν να είναι άνθρακες ομάδας καρβονυλίου.

Για παράδειγμα:Διμεθυλαμίνη

Τριτοταγείς Αμίνες

Μια τριτοταγής αμίνη περιλαμβάνει μόρια που αποτελούνται από τρεις δεσμούς C-N και όχι δεσμούς H-N. Για παράδειγμα:Τριμεθυλαμίνη

Ονοματολογία αμινών

Λόγω μιας μεγάλης ποικιλίας αμινών, πρέπει να ακολουθούνται συγκεκριμένοι κανόνες για την ονομασία τους για να αποφευχθεί η σύγχυση κατά την επικοινωνία σχετικά με αυτές τις ουσίες. Μερικοί από αυτούς τους κανόνες είναι οι ακόλουθοι:

Ονομάζουμε αλειφατικές αμίνες με το τυπικό σύστημα ονοματοδοσίας με το πρόθεμα μιας αλκυλομάδας σε μια αμίνη, την αλκυλαμίνη. Για παράδειγμα:n-προπυλαμίνη και ισοβουτυλ αμίνη.

Οι δευτεροταγείς αμίνες και οι τριτοταγείς αμίνες που διατηρούν δύο ή περισσότερες ίσες ομάδες ονομάζονται προσθέτοντας το πρόθεμα "di" ή "tri" πριν από το όνομα της αλκυλομάδας. Για παράδειγμα:τριμεθυλαμίνη και διμεθυλαμίνη.

Οι αρωματικές αμίνες ονομάζονται ως παράγωγα της μητρικής ομάδας, της ανιλίνης. Για παράδειγμα:ο-τολουιδίνη και π-βρωμοανιλίνη.

Δομή των αμινών

Το άζωτο είναι τρισθενές με ένα μοναχικό ζεύγος επειδή έχει πέντε ηλεκτρόνια σθένους. Το άζωτο στις αμίνες υβριδοποιείται sp3 σύμφωνα με τη θεωρία VSEPR. Λόγω της ύπαρξης ενός μοναχικού ζεύγους, έχει σχήμα πυραμίδας αντί για τετραεδρικό σχήμα που είναι κοινό στις περισσότερες υβριδοποιημένες ενώσεις sp3. Ανάλογα με τη δομή της αμίνης, καθένα από τα τρία υβριδισμένα τροχιακά sp3 του αζώτου επικαλύπτει ένα τροχιακό υδρογόνου ή άνθρακα. Η γωνία C-N-H των αμινών είναι μικρότερη από 109 μοίρες, που είναι μια τυπική γωνία τετραεδρικής γεωμετρίας, καθώς υπάρχει ένα μοναχικό ζεύγος. Οι αμίνες έχουν άξονα περιστροφής 107°.

Αλκυλαμίνες

Τα κέντρα αζώτου στις αλκυλαμίνες είναι τετραεδρικά. Η γωνία δεσμού C-N-C και C-N-H είναι 109° σε αυτήν την περίπτωση. Η απόσταση C-N είναι μικρότερη από την απόσταση C-C. Το κέντρο αζώτου των αμινών μπορεί επίσης να χωρέσει τέσσερις αντικαταστάσεις για την παραγωγή μεμονωμένων ζευγών, δίνοντάς τους χειρομορφία.

Αρωματικές αμίνες

Στις αρωματικές αμίνες (ανιλίνες), το άζωτο έχει ουσιαστικά μια επίπεδη δομή. Είναι επειδή ο υποκαταστάτης αρυλίου αναμιγνύεται με το μοναχικό ζεύγος. Το εύρος συχνοτήτων C-N είναι στενότερο. Όπως και με τα C-C και C-C για την ανιλίνη, το C-N είναι το ίδιο με το C-C για την ανιλίνη.

Παρασκευή αμινών

Οι αμίνες μπορούν να παρασκευαστούν με πολλούς τρόπους. Μερικά από αυτά περιλαμβάνουν:

Η μείωση των νιτροενώσεων

Οι νιτροενώσεις ανάγονται σε αμίνες με την εισαγωγή αερίου υδρογόνου σε λεπτώς κατανεμημένο νικέλιο, παλλάδιο ή πλατίνα και χαμηλώνοντας τα μέταλλα σε ένα όξινο μέσο. Σε απόκριση στις αλκαναμίνες, τα νιτροαλκάνια μπορούν να μειωθούν παρομοίως. Έτσι, χρειάζεται μόνο μια μικρή ποσότητα υδροχλωρικού οξέος για να ξεκινήσει η αντίδραση.

Η αμμωνόλυση των αλκυλαλογονιδίων

Ένα αλκυλ και βενζυλ αλογονίδια κατά την αντίδραση με αιθανολικό διάλυμα αμμωνίας υφίσταται αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης στην οποία το άτομο αλογόνου ανακαινίζεται από μια αμινομάδα (–NH2). Κατά συνέπεια, αυτή η διάσπαση του δεσμού C–X από ένα μόριο αμμωνίας είναι γνωστή ως αμμωνόλυση.

Η μείωση των νιτριλίων

Όταν το υδρίδιο του λιθίου αργιλίου μειώνει τα νιτρίλια, μπορούμε να λάβουμε πρωτοταγείς αμίνες. Αυτή η τεχνική χρησιμοποιείται πιο συχνά για αμίνες με ένα περισσότερο άτομο άνθρακα από την αρχική αμίνη.

Κατά την απομάκρυνση με υδρίδιο λιθίου αργιλίου (LiAlH4) ή με καταλυτική υδρογόνωση, τα νιτρίλια δημιουργούν πρωτοταγείς αμίνες.

Η μείωση των αμιδίων

Αυτό το αμίδιο στη συστολή με το υδρίδιο του λιθίου αργιλίου έχει ως αποτέλεσμα αμίνες.

The Gabriel Phthalimide Synthesis

Το Gabriel Phthalimide Synthesis χρησιμοποιείται στην παρασκευή πρωτοταγών αμινών. Ωστόσο, αυτή η διαδικασία δεν μπορεί να δημιουργήσει πρωτοταγείς αρωματικές αμίνες επειδή τα αρυλαλογονίδια δεν μπορούν να υποστούν πυρηνόφιλη υποκατάσταση με το ανιόν που δημιουργείται από το φθαλιμίδιο.

Η αντίδραση αποικοδόμησης βρωμαμιδίου Hoffmann

Ο Hoffmann διατύπωσε μια τεχνική για την παρασκευή πρωτοταγών αμινών προσθέτοντας ένα αμίδιο με βρώμιο σε ένα υδατικό ή αιθανολικό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου.

Οι χρήσεις των αμινών

Οι αμίνες έχουν πολλές χρήσεις στον 21ο αιώνα.

Χρησιμοποιούνται, για παράδειγμα, ευρέως στη φαρμακοβιομηχανία και στην κατασκευή προϊόντων προσωπικής φροντίδας. Είναι ιδιαίτερα αποτελεσματικά για σκοπούς απολύμανσης και μαυρίσματος.

Οι αμίνες χρησιμοποιούνται επίσης ευρέως για την παραγωγή αζωχρωστικών και νάιλον ινών στη βιομηχανία της μόδας.

Οι αμίνες είναι επίσης ζωτικής σημασίας για τις γεωργικές βιομηχανίες, καθώς χρησιμοποιούνται ευρέως σε φυτοφάρμακα και άλλες ουσίες που είναι κρίσιμες για τη διατήρηση των καλλιεργειών. Οι αμίνες χρησιμοποιούνται επίσης ευρέως για τον καθαρισμό του νερού.

Οι αμίνες είναι ζωτικής σημασίας και για το σώμα. Ορμόνες όπως η σεροτονίνη, ένας νευροδιαβιβαστής, αποτελούνται από αμίνες. Η σεροτονίνη ελέγχει συναισθήματα όπως η πείνα και η ευτυχία.

Αμίνες βρίσκονται επίσης στη νοβοκαΐνη, ένα αναισθητικό.

CateholAmine

Οι κατεχολαμίνες είναι ορμόνες που παράγονται από τους νευρικούς ιστούς, τον εγκέφαλο και τα επινεφρίδια. Το σώμα μας εκκρίνει κατεχολαμίνες ως αντίδραση σε προσωπικό ή σωματικό άγχος. Αυτές είναι ορμόνες που λειτουργούν ως νευροδιαβιβαστές.

Υπάρχουν διάφοροι τύποι κατεχολαμινών, όπως:

Ντοπαμίνη

Η ντοπαμίνη είναι ένας νευροδιαβιβαστής που επηρεάζει σε μεγάλο βαθμό την κίνηση, τα συναισθήματα, τη μνήμη και τον μηχανισμό ανταμοιβής του εγκεφάλου.

Αδρεναλίνη

Η αδρεναλίνη, επίσης γνωστή ως επινεφρίνη, είναι ο νευροδιαβιβαστής που είναι υπεύθυνος για την αντίδραση μάχης ή φυγής ενός ζωντανού οργανισμού. Όταν ένα άτομο είναι στρεσαρισμένο, το σώμα μας απελευθερώνει αδρεναλίνη για να βελτιώσει τη ροή του αίματος στους μύες, τους πνεύμονες και την καρδιά. Είναι ένας σημαντικός μηχανισμός επιβίωσης.

Νοραδρεναλίνη

Η νοραδρεναλίνη, επίσης γνωστή ως νορεπινεφρίνη, είναι οι νευροδιαβιβαστές που είναι υπεύθυνοι για την αύξηση του καρδιακού παλμού και της ροής του αίματος ενός ζωντανού όντος. Η νοραδρεναλίνη εμπλέκεται επίσης στα επίπεδα συγκέντρωσης και στις ρυθμίσεις της διάθεσης.

Συμπέρασμα

Οι αμίνες είναι απαραίτητες για την επιβίωση πολλών ζώων, συμπεριλαμβανομένων των ανθρώπων. Οι αμίνες είναι κεντρικές για τη σύνθεση των αμινοξέων, των δομικών στοιχείων των πρωτεϊνών στα ζωντανά όντα. Αρκετές βιταμίνες δημιουργούνται ομοίως από αμινοξέα. Οι αμίνες είναι απαραίτητες ενώσεις λόγω του μοναδικού συνόλου ηλεκτρονίων. Η σύνθεση Gabriel χρησιμοποιείται για την παρασκευή πρωτοταγών αμινών.