Γιατί το ortho χλωροβενζοϊκό οξύ είναι ισχυρότερο από το βενζοϊκό οξύ;

Είστε πραγματικά λανθασμένοι! Ορθο-χλωροβενζοϊκό οξύ είναι ασθενέστερο από το βενζοϊκό οξύ. Εδώ είναι γιατί:

* Η επίδραση του χλωρίου: Το χλώριο είναι μια ομάδα με ηλεκτρονίων που απομακρύνεται λόγω της ηλεκτροαρνητικότητάς της. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα (-COOH) στο μόριο βενζοϊκού οξέος.

* στερεοχημική παρεμπόδιση στην ορθολογική θέση: Όταν το χλώριο βρίσκεται στη θέση ορθο, είναι πολύ κοντά στην καρβοξυλική ομάδα. Αυτό δημιουργεί στερεοχημική παρεμπόδιση, η οποία εμποδίζει την καρβοξυλική ομάδα να σταθεροποιήσει αποτελεσματικά το αρνητικό φορτίο που σχηματίζεται όταν το οξύ χάνει ένα πρωτόνιο (Η+).

Επομένως, η επίδραση του χλωριούχου που εμποδίζει τα ηλεκτρόνια αποδυναμώνει το οξύ και το στερεοχημικό εμπόδιο στην θέση ορθογραφίας μειώνει περαιτέρω τη δύναμή του.

Συνοπτικά:

* Βενζοϊκό οξύ: Καμία ομάδα με ηλεκτρονικό μέτρο, δεν υπάρχει στερική παρεμπόδιση.

* Ορθο-χλωροβενζοϊκό οξύ: Χλωρίνη που εμποδίζει ηλεκτρονίων, στερεοχημική παρεμπόδιση.

Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το ορθο-χλωροβενζοϊκό οξύ να είναι ένα ασθενέστερο οξύ από το βενζοϊκό οξύ.