Γιατί το βενζοϊκό οξύ του Ο-υδροξυ είναι ισχυρό από το Μ-υδροξυ οξύ;
Ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου:
*Στο *o *-υδροξυβενζοϊκό οξύ, η υδροξυλομάδα (-ΟΗ) τοποθετείται ορθο (δίπλα) στην καρβοξυλική ομάδα (-COOH). Αυτό επιτρέπει τον σχηματισμό ενός ισχυρού ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου μεταξύ του υδρογόνου της καρβοξυλομάδας και του οξυγόνου της υδροξυλομάδας.
* Αυτός ο δεσμός υδρογόνου σταθεροποιεί τη συζευγμένη βάση του οξέος (το ανιόν που σχηματίζεται μετά την απώλεια πρωτονίου). Η αυξημένη σταθερότητα της βάσης συζευγμένου διευκολύνει το οξύ να δώσει ένα πρωτόνιο, αυξάνοντας έτσι την οξύτησή του.
M-υδροξυβενζοϊκό οξύ στερείται αυτής της ενδομοριακής δέσμευσης υδρογόνου. Η ομάδα υδροξυλίου είναι πολύ μακριά από την καρβοξυλική ομάδα για να σχηματίσει μια ισχυρή αλληλεπίδραση. Ως εκ τούτου, η βάση συζευγμένης βάσης είναι λιγότερο σταθεροποιημένη και το οξύ είναι ασθενέστερο.
Συνοπτικά:
* Ο-υδροξυβενζοϊκό οξύ (σαλικυλικό οξύ) είναι ισχυρότερο λόγω του σταθεροποιητικού ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου, ο οποίος αυξάνει τη σταθερότητα της συζευγμένης βάσης του.
* m-υδροξυβενζοϊκό οξύ στερείται αυτής της σταθεροποιητικής αλληλεπίδρασης, καθιστώντας το ένα ασθενέστερο οξύ
