Πώς το χλωροαιαιθοϊκό οξύ είναι πιο ισχυρό από το οξικό οξύ;

Το χλωροαιθνοϊκό οξύ (CLCH₂COOH) είναι πράγματι ισχυρότερο από το οξικό οξύ (ch₃cooh). Εδώ είναι γιατί:

Επαγωγικό αποτέλεσμα

* χλωρίνη ηλεκτρονίων-μειρές: Το άτομο χλωρίου σε χλωροαιθοϊκό οξύ είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικό. Παίρνει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένο και αυτό το αποτέλεσμα μεταδίδεται μέσω της αλυσίδας άνθρακα προς την ομάδα καρβοξυλίου.

* σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης: Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων καθιστά την καρβοξυλική ομάδα περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων, καθιστώντας ευκολότερη την απώλεια ενός πρωτονίου (H⁺). Η προκύπτουσα βάση συζεύξεων (clch₂coo⁻) είναι πιο σταθερή λόγω της διασποράς του αρνητικού φορτίου από το άτομο χλωρίου.

* Αυξημένη οξύτητα: Η μεγαλύτερη σταθερότητα της βάσης συζυγούς μεταφράζεται άμεσα σε ένα ισχυρότερο οξύ.

Σε αντίθεση:

* Ομάδα μεθυλίου-don-done electron: Η ομάδα μεθυλίου στο οξικό οξύ είναι η αποστολή ηλεκτρονίων. Πιέζει την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς την καρβοξυλική ομάδα, καθιστώντας πιο δύσκολο να χάσετε ένα πρωτόνιο.

* λιγότερο σταθερή συζευγμένη βάση: Η συζευγμένη βάση του οξικού οξέος (CH₃COOO) είναι λιγότερο σταθερή επειδή η ομάδα μεθυλίου δεν σταθεροποιεί το αρνητικό φορτίο.

Περίληψη:

Η επαγωγική επίδραση του ατόμου χλωρίου στο χλωροαιθοϊνικό οξύ καθιστά τη βάση του συζευγμένου βάσης πιο σταθερή, αυξάνοντας έτσι την οξύτησή του σε σύγκριση με το οξικό οξύ.