Πώς σχηματίζουν τα άτομα άνθρακα ένα δαχτυλίδι βενζολίου;
1. Υβριδισμός:
* Κάθε άτομο άνθρακα στο βενζόλιο υφίσταται SP2 υβριδοποίηση . Αυτό σημαίνει ότι ένα 2S τροχιακό και δύο τροχιακά 2p σε κάθε άτομο άνθρακα συνδυάζονται για να σχηματίσουν τρία υβριδικά τροχιακά SP2. Αυτά τα υβριδικά τροχιακά είναι προσανατολισμένα σε μια τριγωνική επίπεδη γεωμετρία, με γωνίες δεσμού 120 βαθμών.
2. Σχηματισμός ομολόγων Sigma:
* Τα τρία υβριδικά τροχιακά SP2 σε κάθε άτομο άνθρακα σχηματίζουν δεσμούς Sigma με:
* Δύο άλλα άτομα άνθρακα :Αυτό δημιουργεί τη δομή δακτυλίου που έχει εξαφανιστεί.
* Ένα άτομο υδρογόνου :Αυτό εκπληρώνει τις απαιτήσεις σθένους των ατόμων άνθρακα.
3. Σχηματισμός ομολόγων PI:
* Το υπόλοιπο μη υβριδισμένο 2p τροχιακό σε κάθε άτομο άνθρακα είναι κάθετο στο επίπεδο του δακτυλίου. Αυτά τα τροχιακά P επικαλύπτονται πλευρικά για να σχηματίσουν ένα απομακρυσμένο σύστημα PI πάνω και κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου.
4. Συντονισμός:
* Το απομακρυσμένο σύστημα PI μπορεί να αντιπροσωπεύεται από δύο δομές συντονισμού. Αυτές οι δομές απεικονίζουν τα ηλεκτρόνια PI ως κοινόχρηστα εξίσου μεταξύ των έξι ατόμων άνθρακα. Αυτή η απομάκρυνση είναι υπεύθυνη για την εξαιρετική σταθερότητα του δακτυλίου βενζολίου.
Βασικά χαρακτηριστικά του δακτυλίου βενζολίου:
* επίπεδη δομή: Και τα έξι άτομα άνθρακα και τα προσαρτημένα άτομα υδρογόνου βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.
* Έξι δεσμοί C-C ίσου μήκους: Λόγω της απομάκρυνσης των ηλεκτρονίων PI, και οι έξι δεσμοί άνθρακα άνθρακα είναι πανομοιότυπα και έχουν ενδιάμεσο μήκος δεσμού μεταξύ ενός μόνο και ενός διπλού δεσμού.
* Ισχυρή σταθερότητα: Το απομακρυσμένο σύστημα PI παρέχει επιπλέον σταθερότητα στο δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό από το αναμενόμενο με βάση μόνο τη δομή του.
Εκπροσώπηση:
Το βενζόλιο αντιπροσωπεύεται συχνά από ένα εξάγωνο με έναν κύκλο μέσα. Ο κύκλος συμβολίζει το απομακρυσμένο σύστημα ηλεκτρονίων PI.
Συνοπτικά, ο σχηματισμός του δακτυλίου βενζολίου περιλαμβάνει την υβριδοποίηση των ατόμων άνθρακα, τον σχηματισμό των δεσμών Sigma και Pi και την απομάκρυνση των ηλεκτρονίων μέσα σε ένα σύστημα PI.
