Γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινο από το αλκοόλ;

Η φαινόλη είναι πιο όξινο από το αλκοόλ λόγω των ακόλουθων λόγων:

1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:

* Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο, σχηματίζει ιόν φαινοξειδίου.

* Το αρνητικό φορτίο στο ιόν φαινοξειδίου μπορεί να απομακρυνθεί μέσω του συντονισμού με τον αρωματικό δακτύλιο.

* Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού απλώνει το αρνητικό φορτίο σε ολόκληρο τον δακτύλιο, καθιστώντας το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό.

2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:

* Ο αρωματικός δακτύλιος στη φαινόλη έχει υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων από μια ομάδα αλκυλίου σε αλκοόλη.

* Αυτή η πυκνότητα ηλεκτρονίων τραβά τα ηλεκτρόνια από το άτομο οξυγόνου, καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η σε φαινόλη ασθενέστερη και ευκολότερη διάσπαση.

3. Υβριδοποίηση ατόμου οξυγόνου:

* Το άτομο οξυγόνου στην φαινόλη είναι sp 2 υβριδοποιήθηκε, ενώ το άτομο οξυγόνου στο αλκοόλ είναι sp 3 υβριδοποιήθηκε.

* Το sp 2 Το υβριδισμένο οξυγόνο στο φαινόλη έχει υψηλότερο S-χαρακτήρα, το οποίο καθιστά τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό και ευκολότερο να σπάσει.

Αντίθετα, οι αλκοόλες δεν έχουν αυτούς τους παράγοντες:

* Χωρίς σταθεροποίηση συντονισμού: Τα ιόντα αλκοξειδίου που σχηματίζονται από αλκοόλες δεν έχουν σταθεροποίηση συντονισμού, οπότε το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στο άτομο οξυγόνου, καθιστώντας το ιόν λιγότερο σταθερό.

* Κάτω πυκνότητα ηλεκτρονίων: Οι αλκυλικές ομάδες είναι η αποστολή ηλεκτρονίων, η οποία αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στο αλκοόλ, καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η.

Επομένως, ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, επαγωγικής επίδρασης και υψηλότερου S-χαρακτήρα του ατόμου οξυγόνου σε φαινόλη καθιστά το ισχυρότερο οξύ από το αλκοόλ.