Ποιος τύπος ισομερισμού δείχνει ότι η μετατόπιση του πρωτονίου δίνει επίσης κατάλληλο παράδειγμα;
Ταυτομερισμός είναι ένας ειδικός τύπος ισομερισμού όπου υπάρχουν δύο ισομερή σε ισορροπία μεταξύ τους και η διαφορά μεταξύ τους είναι η θέση ενός πρωτονίου και ενός διπλού δεσμού. Τα δύο ισομερή ονομάζονται Tautomers .
Παράδειγμα:
keto-enol tautomerism είναι ένα κλασικό παράδειγμα. Εξετάστε το απλό μόριο ακετόνη .
* Φόρμα Keto: Η ομάδα καρβονυλίου (C =O) υπάρχει στη μορφή κετόνης.
* Έντυπο Enol: Η ομάδα καρβονυλίου μετατρέπεται σε ENOL (C =C-OH) μετακινώντας ένα πρωτόνιο από τον άνθρακα δίπλα στην καρβονυλική ομάδα στο άτομο οξυγόνου.
`` `
H
|
CH3-C-CH3 ⇌ CH2 =C-CH3
|| |
Ω
Φόρμα enol keto
`` `
Μηχανισμός Ταυτομερισμού:
Η αλληλοσυνδετική μεταξύ ταυτομερή συνήθως συμβαίνει μέσω A μεταφοράς πρωτονίων . Στο παραπάνω παράδειγμα, το πρωτόνιο στον άνθρακα δίπλα στην ομάδα καρβονυλίου απομακρύνεται από μια βάση, σχηματίζοντας ένα ιόν ενολικού. Το ιόν ενολικού είναι στη συνέχεια πρωτονιωμένο στο οξυγόνο, σχηματίζοντας το enol.
Άλλοι τύποι ταυτομερισμού:
Εκτός από τον ταυτομερισμό του κετο-ελάνλ, υπάρχουν και άλλοι τύποι ταυτομερισμού, όπως:
* lactim-lactam tautomerism
* ιμίνη-ε-εμίνιο Ταυτομέριο
Σημασία του ταυτομερισμού:
Ο ταυτομερισμός είναι μια σημαντική έννοια στην οργανική χημεία καθώς επηρεάζει την αντιδραστικότητα και τις ιδιότητες των μορίων. Για παράδειγμα, η μορφή ENOL μιας κετόνης είναι πιο αντιδραστική από τη μορφή κετο για ηλεκτροφιλική επίθεση.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περισσότερες ερωτήσεις σχετικά με τον ταυτομερισμό ή άλλους τύπους ισομερισμού!
